Ferrocen

Ferrocen (C10H10Fe) je organokovová (metallocenová) sloučenina skládající se ze dvou cyklopentadienidových aromatických kruhů, mezi nimiž je koordinováno dvojmocné železo (+II) pentahaptickou vazbou (sendvičová struktura). Poprvé byl připraven roku 1951 reakcí cyklopentadienyl magnesium bromidu s chloridem železitým.[2]

model molekuly
Ferrocen

strukturní vzorec

Obecné
Systematický název bis(η5–cyklopentadienyl)železo
Sumární vzorec C10H10Fe
Vzhled světle oranžový prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS 102-54-5
PubChem 11985121
SMILES [cH-]1cccc1.[cH-]1cccc1.[Fe+2]
InChI 1S/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2
Vlastnosti
Molární hmotnost 186,04 g/mol
Teplota tání 174 °C
Teplota varu 249 °C
Hustota 1,107 g/cm3 (0 °C)

1,490 g/cm3 (20 °C)

Rozpustnost ve vodě ve vodě nerozpustný, rozpustný ve většině organických rozpouštědel
Bezpečnost

GHS02

GHS07

GHS09
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Historie

V roce 1973 získali Fischer z Mnichovské technické univerzity a Wilkinson Nobelovu cenu za výzkum vlastností ferrocenu.

Příprava

Poprvé byl připraven roku 1951 reakcí cyklopentadienyl magnesium bromidu (který se připravuje z cyklopentadienu, hořčíku a bromethanu v benzenu) s chloridem železnatým:

2 C5H5MgBr + FeCl2 → Fe(C5H5)2 + MgCl2 + MgBr2.

Další způsoby přípravy jsou:

Fe + 2 C5H6 → Fe(C5H5)2 + H2  nebo

Fe(CO)5 + 2 C5H6 → Fe(C5H5)2 + 5 CO + H2.

Také se připravuje těmito reakcemi:

2 NaC5H5 + FeCl2 → Fe(C5H5)2 + 2 NaCl

FeCl2.4H2O + 2 C5H6 + 2 KOH → Fe(C5H5)2 + 2 KCl + 6 H2O

FeCl2 + Mn(C5H5)2 → MnCl2 + Fe(C5H5)2.

Použití

Ferrocen se používá jako netoxická náhrada tetraethylolova.

Reakce

Ferrocen se spaluje společně s benzinem:

4 (C5H5)2Fe + 53 O2 → 40 CO2 + 20 H2O + 2 Fe2O3.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ferrocene na anglické Wikipedii.

  1. Ferrocene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. KEALY, T.J.; PAUSON, P.L. A New Type of Organo-Iron Compound. Letter to Nature. 1951, roč. 168, s. 1039–1040. DOI 10.1038/1681039b0.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.