Difenylacetylen

Difenylacetylen je organická sloučenina se vzorcem C6H5C≡CC6H5, její molekula obsahuje dvě fenylové skupiny navázané na molekulu acetylenu. Používá se k tvorbě složitějších struktur v organické syntéze a jako ligand v organokovové chemii.

Difenylacetylen

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název 1,1′-ethynediyldibenzen
Ostatní názvy 1,2-difenylethen, tolan
Funkční vzorec (C6H5)2C2H2
Sumární vzorec C14H12
Vzhled bezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 501-65-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 207-926-6
PubChem 15337
ChEBI 51579
SMILES c1ccc(cc1)C#Cc2ccccc2
InChI 1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 180,25 g/mol
Teplota tání 62,5 °C (335,6 K)[1]
Teplota varu 300 °C (573 K)[1]
Hustota 1,136 g/cm[2]
Rozpustnost ve vodě nerozpustný
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a struktura

Tuto sloučeninu lze připravit kondenzací benzilu s hydrazinem a oxidací vzniklého bis(hydrazonu) oxidem rtuťnatým.[3]

Další možnost spočívá v bromaci stilbenu a dehydrohalogenaci vytvořeného dibromdifenylethanu,[4] také je možné použít Castrovo–Stephensovo párování jodbenzenu s měďnatou solí fenylacetylenu.

Molekuly difenylacetylenu jsou rovinné. Délka vazby C≡C činí 119,8 pm.[2]

Deriváty

Reakcí difenylacetylenu s tetrafenylcyklopentadienonem se vytváří hexafenylbenzen.[5]

S benzalchloridem vzniká za přítomnosti terc-butoxidu draselného 3-alkoxycyklopropen, který se mění na cyklopropeniový kation.[6]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diphenylacetylene na anglické Wikipedii.

  1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10390
  2. MAVRIDIS, A.; MOUSTAKALI-MAVRIDIS, I. A Reinvestigation of Tolane. Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 1977, s. 3612–3615. DOI 10.1107/S0567740877011674. (anglicky)
  3. A. C. Cope; D. S. Smith; R. J. Cotter. Diphenylacetylene. Organic Syntheses. 1954, s. 42. DOI 10.15227/orgsyn.034.00424.
  4. Lee Irvin Smith; M. M. Falkof. Diphenylacetylene. Organic Syntheses. 1942, s. 50. DOI 10.15227/orgsyn.022.0050.
  5. L. F. Fieser. Hexaphenylbenzene. Organic Syntheses. 1966, s. 44. DOI 10.15227/orgsyn.046.0044.
  6. Ruo Xu; Ronald Breslow. 1,2,3-Triphenylcyclopropendium Bromide. Organic Syntheses. 1997, s. 72. DOI 10.15227/orgsyn.074.0072.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.