Cinnamaldehyd

Cinnamaldehyd (též skořicový aldehyd nebo (2E)-3-fenylprop-2-enal) je organická sloučenina s funkčním vzorcem C6H5CHCHCHO, která dává skořici její chuť a vůni.[2] Přesněji hovoříme o trans-cinnamaldehydu, což je jediná přirozeně se vyskytující forma.

Cinnamaldehyd

Vzorec

Obecné
Systematický název (2E)-3-fenylprop-2-enal
Triviální název Skořicový aldehyd
Anglický název Cinnamaldehyde
Německý název Zimtaldehyd
Funkční vzorec C6H5CHCHCHO
Sumární vzorec C9H8O
Vzhled žlutá olejovitá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 104-55-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 203-213-9
SMILES O=C/C=C/c1ccccc1
Vlastnosti
Molární hmotnost 132,16 g/mol
Teplota tání −7,5 °C
Teplota varu 248 °C
Hustota 1,05 g/cm³
Rozpustnost ve vodě částečná
Bezpečnost

GHS07
[1]
Varování[1]
R-věty R43 R21 R37
NFPA 704
2
2
0
Teplota vznícení 71 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Cinnamaldehyd se přirozeně vyskytuje v kůře skořicovníku ceylonského a dalších druzích skořicovníku (Cinnamomum), například v kafrovníku nebo skořicovníku čínském. Tyto stromy jsou přírodním zdrojem skořice, esenciální olej skořicové kůry obsahuje okolo 90 % cinnamaldehydu.

Historie
Skořice (kůra skořicovníku) – přirozený zdroj cinnamaldehydu

Cinnamaldehyd byl izolován ze skořicového esenciálního oleje v roce 1834 Dumasem a Péligotem a syntetizován v laboratoři Luigim Chiozzou v roce 1856.

Struktura a fyzikální vlastnosti

Cinnamaldehyd je žlutá olejovitá kapalina viskóznější než voda, vonící silně po skořici.

Koncentrovaný cinnamaldehyd dráždí kůži a ve větších dávkách je toxický (LD50 2 225 mg/kg pro myš, 2 220 mg/kg pro potkana[3]). Nebylo však zatím vysloveno podezření, že by tato sloučenina byla karcinogenní nebo zakládala nějaká dlouhodobá zdravotní rizika. Většina cinnamaldehydu se z těla vylučuje močí v podobě kyseliny skořicové, oxidované formy cinnamaldehydu.

Jakožto aromatický aldehyd má cinnamaldehyd v benzenovém kruhu nahrazen jeden vodíkový atom. Konjugovaná dvojná vazba (alken) vytváří planární geometrii molekuly. Cinnamaldehyd je technicky trans-cinnamaldehyd, protože koncová karbonylová skupina je na protější straně od aromatického kruhu, za dvojnou vazbou.

Je známo několik metod laboratorní syntézy, ale cinnamaldehyd se nejekonomičtěji získává parní destilací oleje ze skořicové kůry. Sloučeninu lze připravit z příbuzných sloučenin, například cinnamylalkoholu (alkoholové formy cinnamaldehydu), ale první syntéza z nepříbuzných sloučenin byla aldolová kondenzace benzaldehydu a acetaldehydu.

Použití

Nejvýznamnějším použitím cinnamaldehydu je ochucování. 50 gramů lze zakoupit za cca 20 USD (zhruba 510 CZK), přitom koncentrace potřebná pro ochucení potravin jako jsou žvýkačky, zmrzliny, bonbony nebo nápoje, se pohybuje v rozmezí 9 až 4 900 ppm (tj. 0,000 9 až 0,49 %).

Cinnamaldehyd se používá v některých parfémech přírodní, sladké nebo ovocné vůně. Sloučenina může být pro svou příjemnou vůni součástí různých aromat, například mandlového, meruňkového, máslového apod.

Cinnamaldehyd se používá také jako fungicid.[4] Je prokazatelně účinný na více než 40 různých plodinách, typicky se aplikuje na kořenové systémy rostlin. Jeho nízká toxicita a dobře známé vlastnosti ho činí ideální pro zemědělství. Cinnamaldehyd je účinným insekticidem, jeho vůně také odpuzuje zvířata, například kočky a psy.[4] Byly rovněž objeveny velmi silné insekticidní účinky cinnamaldehydu proti komářím larvám[5] Již 29 ppm cinnamaldehydu zabije polovinu larev Aedes aegypti za 24 hodin.[6][7]

Cinnamaldehyd je známý též jako inhibitor koroze oceli a jiných slitin železa v korozivních tekutinách. Lze ho používat v kombinaci s dalšími složkami, například disperzanty, rozpouštědly a tenzidy.

Cinnamaldehyd lze používat při falšování potravin. Bukvicové skořápky umleté na prášek a aromatizované cinnamaldehydem lze při prodeji vydávat za mletou skořici.

Cinnamaldehyd extrahovaný z C. osmophloeum u myší inhibuje xantinoxidázu, proto je potenciálním lékem na hyperurikémii a související poruchy, včetně dny.[8]

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cinnamaldehyde na anglické Wikipedii.

  1. Cinnamaldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Cinnamon [online]. Gesamtverband der Deutschen Versicherungswirtschaft e.V. [cit. 2007-10-23]. (Transport Information Service). Dostupné online.
  3. 21cnlab – trans-Cinnamaldehyde. www.21cnlab.com [online]. [cit. 2009-07-06]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2019-03-01.
  4. Cinnamaldehyde Use [online]. PAN Pesticides Database [cit. 2007-10-23]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2012-03-28.
  5. Cornelia Dick-Pfaff: Wohlriechender Mückentod, 19.07.2004. www.wissenschaft.de [online]. [cit. 08-02-2009]. Dostupné v archivu pořízeném dne 24-03-2006.
  6. Cinnamon Oil Kills Mosquitoes [online]. www.sciencedaily.com [cit. 2008-08-05]. Dostupné online.
  7. Cheng SS, Liu JY, Tsai KH, Chen WJ, Chang ST. Chemical composition and mosquito larvicidal activity of essential oils from leaves of different Cinnamomum osmophloeum provenances. J. Agric. Food Chem.. July 2004, roč. 52, čís. 14, s. 4395–400. DOI 10.1021/jf0497152. PMID 15237942.
  8. Wang SY, Yang CW, Liao JW, Zhen WW, Chu FH, Chang ST. Essential oil from leaves of Cinnamomum osmophloeum acts as a xanthine oxidase inhibitor and reduces the serum uric acid levels in oxonate-induced mice. Phytomedicine. August 2008. DOI 10.1016/j.phymed.2008.06.002. PMID 18693097.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.