Anisol

Anisol (též fenylmethylether; systematický název methoxybenzen) je organická sloučenina se vzorcem CH3OC6H5. Je to bezbarvá kapalina s vůní připomínající anýz; mnoho derivátů anisolu se skutečně používá v různých přírodních i umělých vůních. Většina anisolu se vyrábí synteticky a využívá se jako surovina v organické syntéze.

Příprava

Anisol se připravuje Williamsonovou syntézou etherů, kdy reaguje fenolát sodný s brommethanem a podobnými methylačními činidly:[1]

2 C6H5O−Na+ + CH3Br → CH3OC6H5 + NaBr

Reaktivita

Anisol podléhá elektrofilní aromatické substituci mnohem rychleji než benzen, který je na ni zase náchylnější než nitrobenzen. Methoxyskupina je řídicí skupina ortho/para, což znamená, že elektrofilní substituce probíhá přednostně na těchto třech pozicích. Silnější nukleofilie anisolu oproti benzenu odráží vliv methoxyskupiny, která činí benzenový kruh elektronově bohatší. Tato skupina silně ovlivňuje pí-oblak kruhu, mnohem více než jak činí indukční efekt elektronegativního kyslíku.

Demonstrací nukleofilicity je například reakce anisolu s anhydridem kyseliny octové na 4-methoxyacetofenon:

CH3OC6H5 + (CH3CO)2O → CH3OC6H4C(O)CH3 + CH3CO2H

Na rozdíl od většiny acetofenonů, avšak v logickém důsledku vlivu methoxyskupiny, podléhá methoxyacetofenon druhé acetylaci. Bylo předvedeno mnoho podobných reakcí. Například P4S10 převádí anisol na Lawessonovo činidlo, [(CH3OC6H4)PS2]2.

Etherová vazba je velmi stabilní, methylovou skupinu však lze odstranit kyselinou jodovodíkovou:

CH3OC6H5 + HI → HOC6H5 + CH3I

Použití

Anisol je prekurzor pro výrobu parfémů, hmyzích feromonů a léčiv.[2] Například syntetický anetol (sloučenina přirozeně obsažená v anýzu) se vyrábí právě z anisolu.

Bezpečnost

Anisol je relativně netoxický, LD50 pro potkany je 3 700 mg/kg. Hlavním nebezpečím je hořlavost.[3]

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Anisole na anglické Wikipedii.

  1. G. S. HIERS AND F. D. HAGER. Anisole. Org. Synth.. 1941. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 58. (anglicky)
  2. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus “Phenol Derivatives“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a19_313
  3. MSDS - Anisole. www.seas.upenn.edu [online]. [cit. 05-02-2011]. Dostupné v archivu pořízeném dne 01-07-2010.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.