Biogenní aminy

Biogenní aminy běžně vznikají z aminokyselin působením enzymů dekarboxyláz, kofaktorem je pyridoxalfosfát. Enzym z karboxylové skupiny aminokyseliny odštěpí oxid uhličitý za vzniku aminu. V potravinách nejčastěji vznikají působením bakteriálních dekarboxyláz. Jiným způsobem vzniku je aminace nebo transaminace karbonylových sloučenin – aldehydů a ketonů.

Existují různé způsoby dělení, ale většina je sporná. Příklad rozdělení - podle chemické struktury:

• alifatické: putrescin, kadaverin
• aromatické: tyramin, 2-fenyletylamin
• heterocyklické: histamin a tryptamin
• polyaminy: putrescin, spermin, spermidin

Detoxikace aminů jak fyziologicky (přirozeně) přítomných v organismu, tak aminů přijatých potravou probíhá zejména v mitochondriích v trávicím traktu. Aminy jsou odbourávány působením několika enzymů:

• monoaminooxidáza (MAO-A, MAO-B)
• diaminooxidáza
• histidinmethyltransferáza, histamináza – katabolismus histaminu

U některých pacientů je tento mechanismus odbourávání nedostačující: problém mohou mít děti, pacienti se sníženou funkcí jater, pacienti užívající léky inhibitory MAO (antidepresiva, antiparkinsonika - léky pro léčbu Parkinsonovy choroby), lidé, kteří mají vysoký příjem biogenních aminů potravou. Činnost aminooxidáz může inhibovat i acetaldehyd vzniklý metabolismem alkoholu.

Aminy v lidském těle můžou působit jako neurotransmitery v CNS nebo mohou ovlivňovat krevní tlak díky změně kontraktility cév. Při nadměrném příjmu biogenních aminů v potravě nebo při nedostatečném odbourávání se mohou vyskytnout nežádoucí účinky: hypertenze až hypertenzní krize (tyramin), hypotenze (histamin), bolesti hlavy a migrény (tyramin), bušení srdce, dýchací potíže, pocení, zvracení, průjem, křeče břicha, vyrážka, v krajním případě anafylaktický šok až smrt.

Biogenní aminy se využívají v terapii deprese a Parkinsonovy choroby inhibicí monoaminooxidázy v centrální nervové soustavě.

Biogenní aminy jsou obsaženy prakticky ve všech potravinách, jsou totiž přirozenou součástí rostlin i živočichů. Více se nacházejí v potravinách živočišných, kde vznikají z bílkovin působením dekarboxyláz mikroorganismů. Ve vyšší koncentraci vznikají při výrobě a skladování fermentovaných potravin – při výrobě se totiž využívá právě mikroorganismů s dekarboxylázovou aktivitou.
Aby se biogenní aminy v potravinách hromadily, musí být splněny následující podmínky:

1. dostupnost aminokyselin
2. přítomnost mikroorganismů s dekarboxylázovou aktivitou
3. podmínky pro růst a činnost těchto mikroorganismů

Aktivita dekarboxyláz je ovlivněna teplotou, aktivitou vody, pH, dobou skladování nebo obsahem soli.
Příliš vysoké množství biogenních aminů v potravinách signalizuje kažení potravin a vedou u člověka k otravám – vyvolává poruchy CNS a krevního oběhu, zvracení, průjem. Zvýšený obsah je často v nevhodně skladovaných rybách – především putrescin, kadaverin a histamin.

Biogenní aminy se v potravinách stanovují pomocí některých separačních metod:

• tenkovrstevná chromatografie (TLC)
• kapalinová chromatografie (HPLC) – nejčastěji používaná
• plynová chromatografie (GC)
• kapilární elektroforéza (CE)
• analyzátor aminokyselin
• některé biochemické testy

Biogenní aminy se fyziologicky (přirozeně) vyskytují v každém organismu, ve větším množství však mohou na člověka působit toxicky. Pokud jsou ve větším množství obsaženy v potravině, označují se jako endogenní cizorodé látky.
Nadměrné požití biogenních aminů – tedy hlavně histaminu z ryb – může vést až ke scombroid syndromu[1]. K jeho vyvolání stačí 20 – 100 mg histaminu ve 100 g rybího masa. Příznaky obvykle zahrnují otoky rtů a obličeje, nauzeu, průjem, úzkost, poruchy zraku, vážněji bronchospasmus (křeč svaloviny průdušek), vazodilataci až šok. Potíže se dostavují po 10 – 30 minutách, maximálně do 24 hod. Pacienti jsou léčeni antihistaminiky, vhodné je i podání aktivního uhlí, který na sebe histamin naváže.