Arginin
Arginin (zkratka Arg nebo R) je biogenní aminokyselina obsahující bazickou guanidinovou skupinu. Patří mezi semiesenciální aminokyseliny, je esenciální jen v době růstu. Během proteosyntézy je kódována triplety CGU, CGC, CGA, CGG, AGA a AGG.
Arginin | |
---|---|
Strukturní vzorec L-argininu | |
3D model | |
Obecné | |
Systematický název | (2S)-2-amino-5-guanidinovalerová kyselina |
Triviální název | Arginin |
Funkční vzorec | NH2C=NH2-NH-CH2CH2CH2CHNH2-COOH |
Sumární vzorec | C6H14N4O2 |
Vzhled | Bezbarvá pevná látka |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | (D), 74-79-3 (L)&Units=SI 157-06-2 (D), 74-79-3 (L) |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 174,2 g/mol |
Teplota tání | 244 °C |
Hustota | 1,1 g/cm3 |
Disociační konstanta pKa | 2,03; 9,00; 12,10 |
Rozpustnost ve vodě | 14,87 g/100 ml (20 °C) |
Izoelektrický bod | 10,76 |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Arginin je součástí bílkovin, je intermediátem ornitinového cyklu, ve kterém je syntetizována močovina, dále je arginin výchozím metabolitem syntézy oxidu dusnatého, což je kromě jiného tkáňový hormon způsobující vazodilataci, a podílí se na biosyntéze kreatinu. Skrze ornitin (který vzniká z argininu v ureosyntetickém cyklu) je prekurzorem polyaminů sperminu a spermidinu.
Je také využíván kulturisty pro lepší prokrvení svalů (zvyšuje vyplavování a tvorbu růstového hormonu).
Biosyntéza
Arginin je meziproduktem syntézy močoviny – v reakci katalyzované argininsukcinasou je reverzibilně štěpen argininsukcinát na arginin a fumarát. Reakce probíhá v ledvinách a játrech.
Degradace
Při degradaci argininu je nejprve hydrolyticky štěpena guanidinová skupina. Vzniká ornitin, který prochází transaminací. Vzniklá kyselina glutamová může být dále transaminována na 2-oxoglutarát, který je jednou z látek Krebsova cyklu. Arginin je glukoplastická aminokyselina.
Reference
- Arginine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
Literatura
- Robert Kincaid Murray a kolektiv: Harperova biochemie (4. vydání), H & H, Praha 2002, ISBN 80-7319-013-3
- Robert Kincaid Murray a kolektiv: Harperova biochemie (3. vydání), H & H, Praha 2001, ISBN 80-7319-003-6
- Robert Kincaid Murray a kolektiv: Harperova biochemie (2. vydání), H & H, Praha 1996, ISBN 80-85787-38-5
Související články
- Aminokyselina
- Močovinový cyklus
- Ornitin
- Močovina
- Oxid dusnatý
- Kreatin
- Polyaminy
- Guanidylová skupina
- Lysin
- Histidin
- Tribulus terrestris