Tyramin

Tyramin se vyskytuje u mnoha rostlin [3] a zvířat a je metabolizován různými enzymy, včetně monoaminooxidáz. V potravinách se často vyrábí dekarboxylací tyrosinu během fermentace nebo rozkladu. Potraviny, které obsahují značné množství tyraminu, zahrnují nakládané, uleželé, uzené, fermentované nebo marinované maso. V potravinách je dále v čokoládě a alkoholických nápojích ; a fermentované potravinách např. sýrech, zakysané smetaně, jogurtu, krevetách, sojové omáčce, sójovém koření, teriyaki omáčce, tempehu, miso polévce, zelí, kimčchi, širokých (fava) fazolích.

Důkaz o přítomnosti tyraminu v lidském mozku byl potvrzen. [4] Možnost, že tyramin působí přímo jako neuromodulátor, byla objevena objevem receptoru s G proteinem s vysokou afinitou k tyraminu, nazývaného TAAR1. [5] [6] Receptor TAAR1 se nachází v mozku, stejně jako v periferních tkáních, včetně ledvin. [7] Tyramin se váže jak na TAAR1, tak na TAAR2 jako na agonistu u lidí. [8]

Tyramin je fyziologicky metabolizován monoaminooxidázami (primárně MAO-A ), FMO3, PNMT, DBH a CYP2D6. [9] [10] [11] [12] [13] U člověka, pokud je metabolismus monoaminů ohrožen použitím inhibitorů monoaminooxidázy (MAOI) a potravou s vysokým obsahem tyraminu, může dojít k hypertenzní krizi, protože tyramin může také přemístit uložené monoaminy, jako je dopamin, norepinefrin a epinefrin, z pre- synaptické vezikuly.

První známky toho objevil britský lékárník, který si všiml, že jeho manželka, která v té době byla na léčbě MAOI, měla při jídle sýra bolesti hlavy. [14] Z tohoto důvodu se krize stále nazývá "sýrový účinek" nebo "sýrová krize", i když jiné potraviny mohou způsobit stejný problém. [15] ^:s.30–31

Většina zpracovaných sýrů neobsahuje dostatek tyraminu, což způsobuje hypertenzní účinky, i když některé staré sýry (například Stilton) obsahují. [16] [17]

Velký příjem tyraminu ve stravě (nebo diuretický příjem tyraminu při užívání inhibitorů MAO) může způsobit odezvu tyraminového tlaku, což je definováno jako zvýšení systolického krevního tlaku o 30 mmHg nebo více. Zvýšené uvolňování norepinefrinu (noradrenalinu) z neuronálních cytosolů nebo ve skladovacích vezikulech má za následek vazokonstrikci a zvýšenou srdeční frekvenci a krevní tlak odezvy pacienta. V těžkých případech může dojít k adrenergní krizi. Ačkoliv mechanismus je nejasný, tyramin také spouští migrény u citlivých jedinců. Vasodilatační, dopaminové a oběhové faktory se podílejí na migréně. Dvojitě zaslepené studie naznačují, že účinky tyraminu na migrény mohou být adrenergní. [18] Nemoc má nadměrně zastoupeni mezi těmi, kteří mají nedostatečnou přirozenou monoaminooxidázu, což vede k podobným problémům u jedinců užívajících inhibitory MAO. Mnoho spouštěčů migrény má vysoký obsah tyraminu. [19]

Pokud se člověk opakovaně vystavil působení tyraminu, dochází ke snížení tlaku ; tyramin je degradován na octopamin, který je následně zabalen v synaptických vezikulech s norepinefrinem (noradrenalinem). Z tohoto důvodu, po opakované expozici tyraminu, tyto váčky obsahují zvýšené množství oktopaminu a relativně snížené množství norepinefrinu. Když jsou tyto vezikuly vylučovány při požití tyraminu, dochází ke snížené odezvě na tlak, protože méně norepinefrinu se vylučuje do synapse a oktopamín neaktivuje alfa nebo beta adrenergní receptory. Při použití inhibitoru MAO (MAOI) je příjem přibližně 10 až 25   mg tyraminu je zapotřebí pro těžkou reakci ve srovnání s 6 až 10   mg pro mírnou reakci. Výzkum odhaluje možné spojení mezi migrénou a zvýšenými hladinami tyraminu. V přehledu z roku 2007 publikovaném v časopise Neurological Sciences [20] předloženy údaje ukazující, že migréna a klastrové bolesti hlavy jsou charakterizovány zvýšením cirkulujících neurotransmiterů a neuromodulátorů (včetně tyraminu, octopaminu a synefrinu ) v hypotalamu, amygdálí a dopaminergním systému.

Biochemicky se tyramin vyrábí dekarboxylací tyrosinu působením enzymu tyrozinkarboxylázy. [21] Tyramin může být zase převedeny na methylované alkaloidů deriváty N-methyltyramin, N,N-dimethyltyramin (hordenin), a N,N,N-trimethyltyramin (kandicin).

• 
  tyramin
• 
  N-methyltyramin
• 
  N,N-dimethyltyramin (hordenin)
• 
  N,N,N-trimethyltyramin (kandicin)

U lidí se tyramin produkuje z tyrosinu.

V laboratoři může být tyramin syntetizován různými způsoby, zejména dekarboxylací tyrosinu. [22] [23] [24]

Dekarboxylace tyrosinu

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tyramine na anglické Wikipedii.

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Tyramin na Wikimedia Commons