Fenylethylamin
Fenylethylamin (mimo chemii fenyletylamin dle PČP), zkratkou FEA (v angličtině PEA), je strukturně nejjednodušší a přitom velmi účinný hormon a alkaloid skupiny amfetaminu. Je základní látkou, od níž je odvozeno několik stovek různých podobných organických sloučenin, jak přírodních, tak syntetických, většinou s významnými psychotropními vlastnostmi. V čistém stavu je to bezbarvá kapalina, na vzduchu tvořící pevný uhličitan reakcí s oxidem uhličitým. Někdy bývá také označován jako „droga zamilovaných“.
Fenylethylamin | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | 2-fenylethan-1-amin ; 2-fenylethylamin ; 2-fenylethanamin |
Ostatní názvy | Racionální název
|
Sumární vzorec | C8H11N |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 64-04-0 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 121,182 g/mol |
Teplota tání | −60 °C |
Teplota varu | 86 až 87 °C (23 hPa) ; 197,5 °C (1 013 hPa) |
Hustota | 0,958 g/cm3 (20 °C) |
Disociační konstanta pKa | 9,96 (19 °C) |
Rozpustnost ve vodě | 6,33 g/100 ml (25 °C) |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Výskyt
Fenylethylamin je produkován septem limbického systému mozku v řídící centrále pocitů, což je část mozku zodpovědná za veškeré emoce. Ve větším množství je jako alkaloid obsažen např. v listech brukve zelné (Brassica oleracea, zelí, květák apod.) a to v množství 2 až 9 ppm a ve jmelí bílém (Viscum album).
Je obsažen i v jiných přírodních zdrojích, včetně potravin, zejména prošlých mikrobiální fermentací (např. v čokoládě). Předpokládalo se, že při konzumaci ve větším množství může dojít k psychotropním efektům, ale látka je v těle rychle enzymaticky odbourávána enzymem MAO-B, což zabraňuje tomu, aby se dostala ve větším množství do mozku.
Vznik a příprava
V organismech, včetně lidského, vzniká enzymatickou dekarboxylací aminokyseliny fenylalaninu
Chemická syntéza spočívá v přípravě nitrostyrenu z benzaldehydu a nitromethanu
který hydrogenací přechází na fenylethylamin
Deriváty fenylethylaminu
Různě substituované molekuly fenylethylaminu patří mj. k významným bioorganickým sloučeninám, jejichž přehled je v připojeném schématu.
Mezi tyto látky patří různé Stimulanty, halucinogeny, antidepresivum, léčiva na rozšiřování průdušek (např. proti astmatu) a jiné. Jedná se například o:
Fyziologické působení
V lidském mozku slouží jako neuromodulátor a neurotransmiter.
Ve větším množství je jedovatý. Při podání intraperitoneálně je smrtelná dávka LD50 u myší 175 mg/kg, při subkutánním 320 mg/kg a intravenosním 100 mg/kg.
Reference
- Phenethylamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)