Allylchlorid
Allylchlorid je organická sloučenina, chlorovaný derivát propenu (patří tedy mezi halogenderiváty). Je prakticky nerozpustný ve vodě ale dobře rozpustný v běžných organických rozpouštědlech. Většinou se převádí na epichlorhydrin, který se používá ve výrobě plastů. Je to alkylační činidlo, což jej činí nebezpečným při skladování.
Allylchlorid | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Tyčinkový model molekuly | |
Kalotový model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | 3-chlorprop-1-en |
Ostatní názvy | 3-chloropren |
Anglický název | Allyl chloride |
Sumární vzorec | C3H5Cl |
Vzhled | bezbarvá, hnědá, žlutá či růžová kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 107-05-1 |
PubChem | 7850 |
SMILES | C=CCCl |
InChI | 1S/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1,3H2 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 76,52 g/mol |
Teplota tání | −135 °C (138 K) |
Teplota varu | 45 °C (318 K) |
Hustota | 0,94 g/cm3 |
Index lomu | 1,4055 |
Rozpustnost ve vodě | 0,36 g/100 ml (20 °C) |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech |
rozpustný v acetonu a chloroformu |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech |
rozpustný v diethyletheru a benzenu |
Tlak páry | 39,3 kPa |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
R-věty | R11 R20/21/22 R36/37/38 R40 R48/20 R50 R68 |
S-věty | S2 S16 S25 S26 S36/37 S46 S61 |
Teplota vzplanutí | −32 °C (241 K) |
Teplota vznícení | 390 °C (663 K) |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Výroba a příprava
V laboratoři
Allylchlorid poprvé připravili roku 1857 Auguste Cahours a August Hofmann reakcí allylalkoholu s chloridem fosforitým.[2][3] Moderní návody upřednostňují tento postup před poměrně drahým použitím chloridu fosforitého s kyselinou chlorovodíkovou a katalyzátorem, jako je například chlorid měďný.
V průmyslu
Allylchlorid se vyrábí chlorací propenu. Při nižších teplotách vzniká 1,2-dichlorpropan, ovšem je-li teplota vyšší než 500 °C, převažuje allylchlorid, který se tvoří radikálovou reakcí:
- CH3CH=CH2 + Cl2 → ClCH2CH=CH2 + HCl
Tímto způsobem bylo v roce 1997 vyrobeno asi 800 000 tun allylchloridu.[3]
Použití
Výrazná většina allylchloridu se převádí na epichlorhydrin.[3]
Jakožto alkylační činidlo se allylchlorid používá na výrobu léčiv a pesticidů jako je allylisothiokyanát.
Reakce
Jako ukázka reaktivity allylchloridu může posloužit jeho kyanace na allylkyanid (CH2=CHCH2CN):
- 2 ClCH2CH=CH2 + Mg → (CH2)2(CH=CH2)2 + MgCl2
Bezpečnost
Allylchlorid je toxický a hořlavý. Pokud se dostane do očí, může způsobit zhoršení zraku.
Odkazy
Související články
- Allyl
- Allylfluorid
- Allylbromid
- Allyljodid
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu p-Aminopropiofenon na Wikimedia Commons
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Allyl chloride na anglické Wikipedii.
- Allyl chloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- Hofmann. Augustus William and Cahours. Augustus (1857) "Researches on a new class of alcohols," Philosophical Transactions of the Royal Society of London, 147: 555–574 ; see pp. 558–559.
- Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June 2000.