Allylalkohol

Allylalkohol (systematický název prop-2-en-1-ol) je organická sloučenina se strukturním vzorcem H2C=CHCH2OH. Podobně jako mnoho dalších alkoholů je to ve vodě rozpustná bezbarvá kapalina, ovšem oproti většině nižších alkoholů je poněkud toxičtější. Používá se jako výchozí látka pro výrobu glycerolu, ale také jako prekurzor ohnivzdorných materiálů, vysychavých olejů a plastifikátorů.[2] K jeho výrobě se používá několik různých postupů.

Allylalkohol

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název prop-2-en-1-ol
Ostatní názvy vinylkarbinol
Anglický název Allyl alcohol
Sumární vzorec C3H6O
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 107-18-6
PubChem 7858
ChEBI 16605
SMILES C=CCO
InChI 1S/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 58,08 g/mol
Teplota tání −129 °C (144 K)
Teplota varu 97 °C (370 K)
Hustota 0,854 g/cm3
Rozpustnost ve vodě mísitelný
Tlak páry 2,3 kPa
Měrná magnetická susceptibilita −6,32×105 μm3/g
Bezpečnost

GHS02

GHS06

GHS07

GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
Teplota vzplanutí 21 °C (294 K)
Teplota vznícení 378 °C (651 K)
Meze výbušnosti 2,5-18,0 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Allylalkohol poprvé připravili v roce 1856 Auguste Cahours a August Hofmann zmýdelněním allyljodidu.[2] V současnosti se komerčně většinou vyrábí zásaditou hydrolýzou allylchloridu:

CH2=CHCH2Cl + NaOH → CH2=CHCH2OH + NaCl

Také jej lze získat přesmykem z propylenoxidu, reakce probíhá při vysoké teplotě a je katalyzována síranem draselno-hlinitým. Tato metoda má oproti výrobě z allylchloridu výhodu v tom, že nedochází ke vzniku soli, což platí rovněž pro další postup - „acetoxylaci“ propenu na allylacetát:

2 CH2=CHCH3 + O2 + 2 CH3COOH → 2 CH2=CHCH2OCOCH3 + 2 H2O

Hydrolýzou acetátu vzniká allylalkohol. Dále lze použít oxidaci propenu na akrolein, z nějž vznikne alkohol hydrogenací.

Další metody

Allylalkohol se teoreticky dá získat dehydrogenací propan-1-olu. K laboratorní přípravě se využívá reakce glycerolu s kyselinou šťavelovou nebo mravenčí.[3] Rovněž lze použít oxidaci allylových sloučenin oxidem seleničitým.

Použití

Allylalkohol je většinou převáděn na glycidol, jenž je meziproduktem výroby glycerolu, esterů a aminů. Rovněž se z něj dá vyrobit mnoho polymerizovatelných esterů jako je diallylftalát.

Bezpečnost

Allylalkohol je toxičtější než jiné podobné alkoholy. Také jde o lakrimátor.[2]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Allyl alcohol na anglické Wikipedii.

  1. Allyl alcohol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. pg. 7-11
  3. COHEN, Julius. Practical Organic Chemistry 2nd Ed.. London: Macmillan and Co., Limited, 1900. Dostupné online. S. 96. (anglicky)

Externí odkazy

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.