Acetonkyanhydrin

Acetonkyanhydrin (systematický název 2-hydroxy-2-methylpropannitril) je organická sloučenina používaná pro výrobu methylmethakrylátu, monomeru pro průhledný plast polymethylmethakrylát (PMMA), známý jako akrylátové sklo (plexisklo).

strukturní vzorec acetonkyanhydrinu

Příprava

Sloučenina vzniká jako součást acetonkyanhydrinové cesty k methylmethakrylátu. S kyselinou sírovou poskytuje síranový ester methakrylamidu, jehož methanolýza dává hydrogensíran amonný a MMA.[1] V laboratoři lze tuto sloučeninu připravovat reakcí kyanidu sodného s acetonem, s následnou acidifikací:[2]

Lze použít zjednodušenou proceduru zahrnující účinek kyanidu sodného nebo draselného na acetonový addukt hydrogensíranu sodného připravovaný in situ, kvalita výsledného produktu je však horší.[3]

Výskyt v přírodě

Hlízy manioku obsahují linamarin, glukosid acetohydrinu, a enzym linamarinázu pro hydrolýzu glukosidu. Při rozdrcení hlíz se tyto sloučeniny uvolňují a produkují acetonkyanhydrin, který je potenciálně smrtelně jedovatý.

Bezpečnost

Acetonkyanhydrin je v USA klasifikován jako extrémně nebezpečná sloučenina, v EU je označován jako vysoce toxický. Hlavní nebezpečí plyne z jeho snadného rozkladu při styku s vodou, kdy se uvolňuje kyanovodík.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetone cyanohydrin na anglické Wikipedii.

  1. BAUER, JR., William. Methacrylic Acid and Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. DOI 10.1002/14356007.a16_441..
  2. COX, R. F. B.; STORMONT, R. T. Acetone Cyanohydrin. Org. Synth.. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 7. (anglicky)
  3. WAGNER, E. C.; BAIZER, Manuel. 5,5-Dimethylhydantoin. Org. Synth.. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 323. (anglicky)

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.