Karboxylová kyselina

Dimerizácia karboxylových kyselín vodíkovými mostíkmi

Karboxylové kyseliny majú vyššie body varu a body topenia, ako by sa dalo usúdiť podľa ich mólovej hmotnosti. Je to spôsobené tým, že vytvárajú silné medzimolekulové vodíkové väzby. Sú omnoho slabšie kyseliny ako minerálne kyseliny. Ich disociačné konštanty sú zhruba o päť rádov nižšie. V porovnaní s alkoholmi sú asi ${\displaystyle 10^{10}}$ silnejšími kyselinami. V infračervených spektrách sú karboxylové kyseliny charakteristické singálmi v okolí 1700 cm⁻¹ (karbonyl C=O) a v okolí 3000 cm⁻¹ (hydroxyl O-H)

Karboxylové kyseliny sa zvyčajne vyrábajú oxidáciou primárnych alkoholov a aldehydov, za prítomnosti vhodých oxidačných činidiel, akými sú napr. manganistan draselný alebo oxid chrómový v kyslom prostredí. Možno ich pripraviť hydrolýzou ich esterov alebo solí.

Karboxylové kyseliny reagujú s alkalickými hydroxidmi za vzniku solí:

R-COOH + NaOH → R-COONa + H₂O

Soli karboxylových kyselín môžu reagovať s alkylhalogenidmi za vzniku esterov:

R-COONa + R'-Br → R-COOR' + NaBr

R-COOAg + R'-I → R-COOR' + AgI

S roztokom hydroxidu amónneho dávajú amónne soli, ktoré možno ďalej zahriatím previesť za odštiepenia vody na amidy kyselín:

R-COOH + NH₄OH → R-COO-NH₄ → R-CO-NH₂ + H₂O

Karboxylové kyseliny sú schopné reagovať priamo s amínmi:

R-COOH + NH₂-R' → R-CO-NH-R' + H₂O

S tionylchloridom alebo chloridmi fosforu dávajú príslušné chloridy kyselín:

R-COOH + SOCl₂ → R-CO-Cl + SO₂ + HCl

R-COOH + PCl₅ → R-CO-Cl + POCl₃ + HCl

3 R-COOH + PCl₃ → 3 R-CO-Cl + P(OH)₃ + HCl

Esterifikácia karboxylových kyselín prebieha ako nukleofilná substitučná reakcia. Cez reakčný mechanizmus možno ukázať, že atóm kyslíka, ktorým sa napája alkoholový zvyšok, pochádza z molekuly alkoholu, nie z molekuly karboxylovej kyseliny:

R-COOH + HO-R' → R-CO-O-R'

Zahriatím dávajú anhydridy kyselín.