Kyselina salicylová

Kyselina salicylová , kyselina 2-hydroxybenzoová, alebo kyselina fenolová, staršie tiež salicyl, je beta-hydroxyderivát kyseliny benzoovej s chemickým vzorcom C6H4(OH)COOH.. Jej názov pochádza z latinského názvu pre vŕbu, Salix, z ktorej kôry možno kyselinu pripraviť.

Kyselina salicylová

Vlastnosti

Je to bezfarebná kryštalická organická kyselina, slabo rozpustná vo vode (0,2 g/100 ml pri 20 °C).[1]

V prírode vzniká pri metabolizme salicínu a účinkuje ako rastlinný hormón.

Príprava

Kyselina sa dá pripraviť Kolbeho syntézou z fenolu. OH skupina fenolu sa nedá nukleofilne nahradiť, kvôli +M (mezomérnemu) efektu, ktorým zapája svoj voľný elektrónový pár do konjugácie v benzénovom kruhu, ale zato umožňuje substitúciu H v benzénovom kruhu. Ďalšie substitenty orientuje do polôh orto (2) a para (4). Na Kolbeho syntézu sa používa fenolát, kde O- je silnejší elektrodonor ako -OH. Zvýši sa tým elektrónová hustota na benzénovom jadre a teda do reakcie s fenolátmi vstupujú i slabšie elektrofilné častice: Fenolát sodný za prítomnosti CO2 dáva salicylan sodný a z toho za prítomnosti kyseliny (H+) dostaneme kyselinu salicylovú.

Použitie

V minulosti sa používala v potravinárstve ako konzervačná látka, dnes ju však nahradila kyselina benzoová (E210) alebo benzoan sodný (E211).

Dnes sa využíva v organickej syntéze.

V medicíne kyselina salicylová slúži na prípravu farmaceuticky významnej kyseliny acetylsalicylovej ktorá sa používa hlavne ako antiflogistikum (Acylpyrín, Aspirin).

Referencie
  1. Salicilyc acid [online]. [Cit. 2008-10-13]. Dostupné online.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Kyselina salicylová na českej Wikipédii (číslo revízie nebolo určené).


Chemický portál
Biologický portál
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.