Dijódmetán

Dijódmetán ((CH2I2), tiež metylénjodid, skratka MI) je organická zlúčenina patriaca medzi halogénderiváty uhľovodíkov, jeho molekula vychádza z molekuly metánu, kde sú dva atómy vodíka nahradené atómami jódu. Za bežných podmienok má dijódmetán podobu hustej bezfarebnej kvapaliny miešateľnej s organickými rozpúšťadlami. Dijódmetán má relatívne vysoký index lomu a 1,741, a povrchové napätie 0,0508 N·m−1.

Dijódmetán
Dijódmetán
Dijódmetán
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec CH2I2
Synonymá Metylénjodid
Vzhľad Bezfarebná až hnedá kvapalina, citlivá na svetlo, s charakteristickou vôňou.
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť 267,8 u
Molárna hmotnosť 267,8355 g/mol
Teplota topenia 5,4 °C
Teplota varu 67-69 °C (14,67 hPa)
Teplota rozkladu 181 °C
Hustota 3,325 g/cm3
Rozpustnosť vo vode:
0,124 g/100 ml (20 °C)
0,08 g/100 ml (25 °C)
Teplota vzplanutia 110 °C
Termochemické vlastnosti
Štandardná zlučovacia entalpia 67,7 až 69,3 kJ/mol
Merná tepelná kapacita 133,81 J K-1 mol-1
Bezpečnosť
MSDS
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby
Nebezpečenstvo
Vety H H302, H315, H318, H335
Vety EUH žiadne vety EUH
Vety P P261, P280, P305+351+338
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Škodlivá
látka
(Xn)
Vety R R22, R36/37/38
Vety S S26, S37/39
NFPA 704
1
3
0
Ďalšie informácie
Číslo CAS 75-11-6
Číslo UN 2810
EINECS číslo 200-841-5
Číslo RTECS PA8575000
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
 Chemický portál
Model molekuly dijódmetánu

Vzhľadom k svojej vysokej hustote, sa dijódmetán používa pri stanovení hustoty minerálov a ďalších pevných vzoriek. Dijódmetán je činidlom v Simmons-Smithovej reakcii, slúžiacej ako zdroj metylénových (karbénových) voľných radikálov CH2–2.

Príprava

Aj keď je dijódmetán komerčne dostupný, môže byť pripravený redukciou trijódmetánu s elementárnym fosforom[1] alebo arzenitanom sodným[2]:

CHI3 + Na3AsO3 + NaOH → CH2I2 + NaI + Na3AsO4

Môže byť tiež pripravený z dichlórmetánu pôsobením jodidu sodného v acetóne, vo Finkelsteinovej reakcii[2]:

CH2Cl2 + 2 Nal → CH2I2 + 2 NaCl

Referencie
  1. Miller, William Allen (1880). Elements of Chemistry: Chemistry of carbon compounds 5th ed. London: Longmans Green and Co. p. 154
  2. Roger Adams, C. S. Marvel (1941). "Methylene Iodide". Organic Syntheses.; Coll. Vol. 1, p. 358

Externé odkazy

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Diiodomethane na anglickej Wikipédii.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.