Vazba uhlík–vodík

Vazba uhlík-vodík (C–H) je kovalentní vazba mezi atomy uhlíku a vodíku; vyskytuje se v mnoha organických sloučeninách. Jeden uhlík může sdílet své valenční elektrony až se čtyřmi atomy vodíku, čímž atomy dosáhnou elektronové konfigurace vzácného plynu.[1] Obvyklé délky těchto vazeb jsou okolo 109 pm (1,09 × 10−10 m) a vazebné energie kolem 413 kJ/mol (viz tabulku níže). Vzhledem k tomu, že elektronegativita má u C hodnotu 2,55 a u H 2,2, tak se vazby C−H v důsledku malých rozdílů elektronegativity mezi vázanými atomy obvykle považují za nepolární. Ve strukturních vzorcích organických sloučenin se atomy vodíku často nezobrazují. Ke sloučeninám obsahujícím pouze vazby C–H a C–C patří alkany, alkeny, alkyny a areny, sloučeniny souhrnně označované jako uhlovodíky.

V říjnu 2016 bylo zjištěno, že základní chemické složky života, konkrétně molekula CH, také nazývaná methylidynový radikál a ionty CH+ a C+, zaznamenané ve vesmírném prostoru, vznikají převážně působením ultrafialového záření z hvězd namísto ostatních možných způsobů, jako jsou výsledky turbulentních událostí souvisejících se supernovami a mladými hvězdami, jak se předpokládalo dříve.[2]

Délka vazeb

Délka vazeb uhlík-uhlík se mírně liší v závislosti na hybridizaci orbitalů uhlíkového atomu. Vazby mezi vodíkem a sp2 hybridizovanými uhlíky jsou přibližně o 0,6 % kratší, než když je uhlík sp3 hybridizován. Vazby mezi uhlíkém a sp hybridizovaným uhlíkem jsou asi o 3 % kratší než u sp3 C-H. Tento trend může být znázorněn na molekulových geomnetriích ethanu, ethenu a ethynu.

Srovnání délek vazeb u jednoduchých uhlovodíků[3]
Molecule Ethan Ethen Ethyn
Vzorec C2H6 C2H4 C2H2
Skupina alkany alkeny alkyny
Struktura
Hybridizace uhlíkových atomů sp3 sp2 sp
délka vazby C-H 109,4 pm 108,7 pm 106,0 pm
Poměr délky vazby vzhledem k  ethanu 100% 99% 97%
Metoda určeni struktury mikrovlnná spektroskopie mikrovlnná spektroskopie infračervená spektroskopie

Reakce
Podrobnější informace naleznete v článku Aktivace vazby uhlík-vodík.

Vazby C−H jsou velmi silné, takže i málo reaktivní. U některých sloučenin, souhrnně označovaných jako karbonové kyseliny, jsou vazby C−H dostatečně kyselé, aby mohlo dojít k odštěpení protonu. Neaktivované vazby C−H se vyskytují u alkanů, které neobsahují heteroatom (například O, N nebo Si). Tyto vazby se obvykle účastní pouze radikálových substitucí. Mnoho enzymů ovšem může katalyzovat i jiné jejich reakce.[4]

I když patří vazby C−H k nejsilnějším, tak se jejich energie u stabilních sloučenin, i za nepřítomnosti heteroatomů, liší až o 30 %.[5][6]

Vazba Uhlovodíkový radikál Molární disociační energie vazby (kJ)
CH3−H Methyl 440
C2H5−H Ethyl 410
(CH3)2HC−H Isopropyl 400
(CH3)3C−H terc-butyl 390
CH2=CH−H vinyl 470
HC≡C−H ethynyl 560
C6H5−H fenyl 460
CH2=CHCH2−H Allyl 370
C6H5CH2−H Benzyl 360
OC4H7−H tetrahydrofuranyl 380
CH3C(O)CH2−H acetonyl 400

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Carbon–hydrogen bond na anglické Wikipedii.

  1. Life Sciences Cyberbridge [online]. [cit. 2015-09-15]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2015-09-18. (anglicky)
  2. Elizabeth Landau. Building Blocks of Life's Building Blocks Come From Starlight [online]. NASA, 2016-10-12 [cit. 2016-10-13]. Dostupné online.
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th edition
  4. Bollinger, J. M. Jr., Broderick, J. B. "Frontiers in enzymatic C-H-bond activation" Current Opinion in Chemical Biology 2009, vol. 13, page 51-7. DOI:10.1016/j.cbpa.2009.03.018
  5. Bond Energies [online]. Dostupné online.
  6. Yu-Ran Luo and Jin-Pei Cheng "Bond Dissociation Energies" in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition

Související články
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.