Tetrahydrofuran

Tetrahydrofuran (běžně zkracovaný THF, systematicky oxolan) je nasycená pětičlenná kyslíkatá heterocyklická organická látka používaná jako polární rozpouštědlo. THF je běžně používána pro lepení PVC dílů při výrobě zdravotních prostředků jako jsou hadičkové systémy, dialyzační sety atd.

Tetrahydrofuran
Obecné
Systematický název oxolan
Sumární vzorec C4H8O
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 109-99-9
Vlastnosti
Molární hmotnost 72,11 g/mol
Teplota tání −108,4 °C
Teplota varu 66 °C
Hustota 0,8892 6 g/cm3
Viskozita 0,48 cP
Struktura
Dipólový moment 1,63 D
Bezpečnost

GHS02

GHS07

GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
R-věty R11, R19, R36/37
S-věty S16, S29, S33
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

THF se vyrábí kysele katalyzovanou dehydratací butan-1,4-diolu[2] nebo oxidací butanu na maleinanhydrid a následnou katalytickou hydrogenací.[3]

Použití jako rozpouštědlo

THF se používá jako polární aprotické rozpouštědlo, často jako alternativa diethyletheru, např. pro hydroborace nebo Grignardovy reakce. Pro takové účely je potřeba ho vysušit, protože je mísitelný s vodou. To se provádí destilací nad sušidly. Zde hrozí nebezpečí exploze, zejména při úplném vydestilování do sucha, zakoncentrováním peroxidů, které mohou vznikat reakcí THF se vzdušným kyslíkem:

Aby se riziko exploze minimalizovalo, stabilizuje se komerční tetrahydrofuran pomocí butylhydroxytoluenu.[4]

Reference
  1. Tetrahydrofuran. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Herbert Müller, "Tetrahydrofuran" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a26_221
  3. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9. vydání
  4. (anglicky)Solvent Stabilizer Systems

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.