Vanadylacetylacetonát

Vanadylacetylacetonát je komplexní organická sloučenina se vzorcem VO(acac)2, kde acac– je konjugovaná zásada acetylacetonu. Je to modrozelená pevná látka rozpustná v polárních organických rozpouštědlech. Molekula je tvořena vanadylovým kationtem, VO2+, navázaným na dva acetylacetonátové ligandy, acac–, přes dvojice atomů kyslíku. Podobně jako jiné elektricky neutrální acetylacetonátové komplexy je nerozpustný ve vodě.

Vanadylacetylacetonát

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název oxobis(2,4-pentandionáto)vanad
Sumární vzorec C10H14O5V
Vzhled modrozelená pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 3153-26-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 221-590-8
PubChem 16217092
SMILES Cc([o+]1)cc(C)o[V-3]12(#[O+])oc(C)cc(C)[o+]2
InChI 1S/2C5H8O2.O.V/c2*1-4(6)3-5(2)7;;/h2*3,6H,1-2H3;;/b2*4-3+;;
Vlastnosti
Molární hmotnost 265,16 g/mol
Teplota tání 258 °C (531 K)
Hustota 1,50 g/cm3
Rozpustnost ve vodě nerozpustný
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		 rozpustný v methanolu, ethanolu, dichlormethanu a chloroformu
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		 rozpustný v benzenu
Bezpečnost

GHS07
[1]
Varování[1]
H-věty H302 H315 H319 H335[1]
P-věty P261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P302+352 P304+340 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P330 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

Tato látka se připravuje z vanadičitých sloučenin, jako je síran vanadičitý:[2]

Také jej lze získat redoxní reakcí z oxidu vanadičného. Část acetylacetonu se přitom oxiduje na acetanhydrid.[2]

Struktura a vlastnosti

Vanadylacetylacetonát má strukturu čtvercové pyramidy s krátkou vazbou V=O. Jedná se o slabou Lewisovu kyselinu, která tvoří adukty s pyridinem a methylaminem.[2]

Použití

Vanadylacetylacetonát se používá v organické syntéze jako katalyzátor epoxidace allylalkoholu a jeho derivátů terc-butylhydroperoxidem (TBHP). Systém VO(acac)2–TBHP epoxiduje geraniol pouze na allylové skupině, zatímco s druhou alkenylovou skupinou nereaguje, na rozdíl od kyseliny meta-chlorperoxybenzoové, která reaguje s oběma alkenyly. TBHP oxiduje VO(acac)2 na vanadičnou sloučeninu, která se koordinuje s alkoholovou skupinou substrátu a s hydroperoxidem, díky čemuž epoxidace probíhá na dvojné vazbě, která je blíže k místu, na kterém ke koordinaci dochází.[3][4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Vanadyl acetylacetonate na anglické Wikipedii.

  1. Vanadyl acetylacetonate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Richard A. Rowe; Mark M. Jones. Vanadium(IV) Oxy(acetylacetonate). Inorganic Syntheses. 1957, s. 113–116. ISBN 978-0-470-13236-4. DOI 10.1002/9780470132364.ch30.
  3. Itoh Takashi; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda; Shiichiro Teranishi. Vanadium-catalyzed epoxidation of cyclic allylic alcohols. Stereoselectivity and stereocontrol mechanism. Journal of the American Chemical Society. 1979, s. 159–169.
  4. Bryant E. Rossiter; Hsyueh-Liang Wu; Toshikazu Hirao. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2007-03-15. Kapitola Vanadyl Bis(acetylacetonate).

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.