Tetrajoddifosfan
Tetrajoddifosfan (P2I4) je anorganická sloučenina fosforu a jodu. Za běžných podmínek se jedná o oranžovou krystalickou látku s redukčními účinky. Atom fosforu má chemický NMR posun okolo +100 ppm (pod kyselinou fosforečnou), resp. +108 ppm v sirouhlíku. V této sloučenině má fosfor málo obvyklé oxidační číslo +2.
| Tetrajoddifosfan | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | Tetrajoddifosfan |
| Anglický název | Diphosphorus tetraiodide |
| Německý název | Phosphor(II)-iodid |
| Sumární vzorec | P2I4 |
| Vzhled | oranžové krystalky nebo prášek |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 13455-00-0 |
| PubChem | 83484 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 569,57 g/mol |
| Teplota tání | 125,5 °C |
| Rozpustnost ve vodě | rozklad |
| Bezpečnost | |
 GHS05 Nebezpečí[1] | |
| R-věty | R34, R37 |
| S-věty | S26, S36/37/39, S45 |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Syntéza
Tetrajoddifosfan lze snadno připravit disproporcionací jodidu fosforitého v suchém diethyletheru:
- 2PI3 → P2I4 + I2
Lze ho získat i reakcí chloridu fosforitého s jodidem draselným za bezvodých podmínek.[2]
Použití
Tetrajoddifosfan se používá v organické chemii pro konverzi karboxylových kyselin na nitrily[4], k odstranění chránicích skupin u acetalů (na aldehydy) a ketalů (na ketony) a ke konverzi epoxidů na alkeny a aldoximů na nitrily. Může také cyklizovat 2-aminoalkoholy na aziridiny[5] a převádět α,β-nenasycené karboxylové kyseliny na α,β-nenasycené bromidy.[6]
V Kuhnova-Wintersteinově reakci se tetrajoddifosfan používá pro přeměnu glykolů na alkeny.[7]
Související články
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku iphosphorus tetraiodide na anglické Wikipedii.
- Hypodiphosphorous tetraiodide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- H. Suzuki, T. Fuchita, A. Iwasa, T. Mishina. Diphosphorus Tetraiodide as a Reagent for Converting Epoxides into Olefins, and Aldoximes into Nitriles under Mild Conditions. Synthesis. 1978, s. 905–908. DOI 10.1055/s-1978-24936. (anglicky)
- A. H. Cowley and S. T. Cohen. The Iodides of Phosphorus. II. The Reaction of Bromine with Diphosphorus Tetraiodide. Tetrahedron Letters. 1965, s. 1221–1222. DOI 10.1021/ic50030a029. (anglicky)
- Vikas N. Telvekar and Rajesh A. Rane. A novel system for the synthesis of nitriles from carboxylic acids. Tetrahedron Letters. 2007, s. 6051–6053. DOI 10.1016/j.tetlet.2007.06.108. (anglicky)
- H. Suzuki, H. Tani. A mild cyclization of 2-aminoalcohols to aziridines using diphosphorus tetraiodide. Chemistry Letters. 1984, s. 2129–2130. DOI 10.1246/cl.1984.2129. (anglicky)
- Vikas N. Telvekar, Somsundaram N. Chettiar. A novel system for decarboxylative bromination. Tetrahedron Letters. 2007, s. 4529–4532. DOI 10.1016/j.tetlet.2007.04.137. (anglicky)
- Über konjugierte Doppelbindungen I. Synthese von Diphenyl-poly-enen Richard Kuhn, Alfred Winterstein Helvetica Chimica Acta Volume 11 Issue 1, Pages 87 - 116 1928 DOI:10.1002/hlca.19280110107