Stibabenzen

Stibabenzen, také nazývaný stibinin, je organická sloučenina, jejíž molekula je odvozená od benzenu náhradou jednoho uhlíkového atomu antimonem; její vzorec je C5H5Sb; vzhledem k přítomnosti vazeb C-Sb se řadí mezi organické sloučeniny antimonu.

Stibabenzen

Model molekuly

Obecné
Systematický název stibinin
Ostatní názvy antimonin
Sumární vzorec C5H5Sb
Identifikace
Registrační číslo CAS 289-75-8
PubChem 136137
SMILES C1=CC=[Sb]C=C1
InChI 1S/C5H5.Sb/c1-3-5-4-2;/h1-5H;
Vlastnosti
Molární hmotnost 186,85 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

Stibabenzen se připravuje tříkrokovým postupem. Výsledný produkt lze izolovat, i když je nestálý. První krok spočívá v reakci penta-1,4-diynu s dibutylstannanem.[1]

Druhým krokem je reakce vzniklého 1,1-dibutyl-1,4-dihydrostanninu s chloridem antimonitým za tvorby 1-chlor-1-stibacyklohexa-2,5-dienu.[2]

V závěrečném kroku reaguje 1-chlor-1-stibacyklohexa-2,5-dien se zásadou, jako je například 1,5-diazabicyklo[4.3.0]non-5-en (DBN), a vytváří se stibinin.

Podobné sloučeniny

Další deriváty benzenu s jedním uhlíkem nahrazeným atomem prvku 15. skupiny lze získat podobnými postupy jako stibinin. Reakcemi 1,1-dibutyl-1,4-dihydrostanninu s chloridem arsenitým, chloridem fosforitým a chloridem bismutitým vznikají arsabenzen, fosforin, případně 1-chlor-1-bismacyklohexa-2,5-dien. 1-chlor-1-bismacyklohexa-2,5-dienu se zásadou, například 1,5-diazabicyklo(4.3.0)non-5-enem, se utvoří bismabenzen.[3]

Čtyři reakce 1,1-dibutyl-1,4-dihydrostanninu, jimiž se vytváří arsabenzen, fosforin, bismabenzen a stibabenzen

Odkazy

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Stibinin na anglické Wikipedii.

  1. Arthur J. Ashe; Xiangdong Fang; Xinggao Fang; Jeff W. Kampf. Synthesis of 1,2-Dihydro-1,2-azaborines and Their Conversion to Tricarbonyl Chromium and Molybdenum Complexes. Organometallics. 2001, s. 5413–5418. ISSN 0276-7333. DOI 10.1021/om01066353.
  2. Arthur J. Ashe. Stibabenzene. Journal of the American Chemical Society. 1971, s. 6690–6691. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja00753a069.
  3. ASHE, Arthur J. The Route to Phosphabenzene and Beyond. European Journal of Inorganic Chemistry. February 2016, s. 572–574. Dostupné online. ISSN 1434-1948. DOI 10.1002/ejic.201600007. (anglicky)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.