Stibabenzen
Stibabenzen, také nazývaný stibinin, je organická sloučenina, jejíž molekula je odvozená od benzenu náhradou jednoho uhlíkového atomu antimonem; její vzorec je C5H5Sb; vzhledem k přítomnosti vazeb C-Sb se řadí mezi organické sloučeniny antimonu.
Stibabenzen | |
---|---|
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | stibinin |
Ostatní názvy | antimonin |
Sumární vzorec | C5H5Sb |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 289-75-8 |
PubChem | 136137 |
SMILES | C1=CC=[Sb]C=C1 |
InChI | 1S/C5H5.Sb/c1-3-5-4-2;/h1-5H; |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 186,85 g/mol |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Příprava
Stibabenzen se připravuje tříkrokovým postupem. Výsledný produkt lze izolovat, i když je nestálý. První krok spočívá v reakci penta-1,4-diynu s dibutylstannanem.[1]
Druhým krokem je reakce vzniklého 1,1-dibutyl-1,4-dihydrostanninu s chloridem antimonitým za tvorby 1-chlor-1-stibacyklohexa-2,5-dienu.[2]
V závěrečném kroku reaguje 1-chlor-1-stibacyklohexa-2,5-dien se zásadou, jako je například 1,5-diazabicyklo[4.3.0]non-5-en (DBN), a vytváří se stibinin.
Podobné sloučeniny
Další deriváty benzenu s jedním uhlíkem nahrazeným atomem prvku 15. skupiny lze získat podobnými postupy jako stibinin. Reakcemi 1,1-dibutyl-1,4-dihydrostanninu s chloridem arsenitým, chloridem fosforitým a chloridem bismutitým vznikají arsabenzen, fosforin, případně 1-chlor-1-bismacyklohexa-2,5-dien. 1-chlor-1-bismacyklohexa-2,5-dienu se zásadou, například 1,5-diazabicyklo(4.3.0)non-5-enem, se utvoří bismabenzen.[3]
Odkazy
Související články
- Šestičlenné aromatické kruhy s jedním atomem uhlíku nahrazeným jinou skupinou: borabenzen, silabenzen, germabenzen, stannabenzen, pyridin, fosforin, arsabenzen, stibabenzen, bismabenzen, pyrylium, thiopyrylium, selenopyrylium, telluropyrylium
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Stibinin na anglické Wikipedii.
- Arthur J. Ashe; Xiangdong Fang; Xinggao Fang; Jeff W. Kampf. Synthesis of 1,2-Dihydro-1,2-azaborines and Their Conversion to Tricarbonyl Chromium and Molybdenum Complexes. Organometallics. 2001, s. 5413–5418. ISSN 0276-7333. DOI 10.1021/om01066353.
- Arthur J. Ashe. Stibabenzene. Journal of the American Chemical Society. 1971, s. 6690–6691. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja00753a069.
- ASHE, Arthur J. The Route to Phosphabenzene and Beyond. European Journal of Inorganic Chemistry. February 2016, s. 572–574. Dostupné online. ISSN 1434-1948. DOI 10.1002/ejic.201600007. (anglicky)