Thiopyrylium
Thiopyrylium je kation se vzorcem C5H5S+, analog pyryliového kationtu, ve kterém je atom kyslíku nahrazen sírou.
Thiopyrylium | |
---|---|
Obecné | |
Systematický název | thiopyrylium |
Sumární vzorec | C5H5S+ |
Identifikace | |
PubChem | 11344401 |
SMILES | [s+]1ccccc1 |
InChI | 1S/C5H5S/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H/q+1 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 97,157 g/mol |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Soli tohoto iontu jsou méně reaktivní něž příslušné pyryliové soli, protože má atom síry vyšší polarizovatelnost.[1][2]
Z chalkogenových šestičlenných nenasycených heterocyklů má thiopyrylium nejvyšší aromaticitu, protože má síra podobnou elektronegativitu jako uhlík a jen o málo větší kovalentní poloměr.[1]
S vodou thiopyrylový ion reaguje za vzniku směsi 2-hydroxythiopyranu a 4-hydroxythiopyranu.
Thiopyryliové soli lze připravit odštěpením vodíku z thiopyranu pomocí akceptoru hydridových iontů, jako je například tritylperchlorát.[3]
Thiopyryliové analogy 2,4,6-trisubstituovaných pyryliových solí mohou být vytvořeny reakcemi příslušných pyryliových solí se sulfidem sodným a následným vysrážením po přidání kyseliny; touto reakcí se kyslík v pyryliovém kationtu nahradí sírou.[2]
Odkazy
Související články
- Šestičlenné aromatické kruhy s jedním atomem kruhu nahrazeným jinou skupinou: borabenzen, silabenzen, germabenzen, stannabenzen, pyridin, fosforin, arsabenzen, stibabenzen, bismabenzen, pyrylium, thiopyrylium, selenopyrylium, telluropyrylium
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thiopyrylium na anglické Wikipedii.
- Tadeusz Marek Krygowski; Michal Ksawery Cyranski. Aromaticity in Heterocyclic Compounds. [s.l.]: Springer, 2009. Dostupné online. ISBN 9783540683292. S. 219–220.
- K. Dimroth; K. H. Wolf. Newer Methods of Preparative Organic Chemistry. [s.l.]: Elsevier, 2012. ISBN 9780323146104. S. 361.
- Concise Encyclopedia Chemistry. [s.l.]: Walter de Gruyter, 1994. Dostupné online. ISBN 9783110854039. Kapitola Thiopyrans, s. 1101.