Thiopyrylium

Thiopyrylium je kation se vzorcem C5H5S+, analog pyryliového kationtu, ve kterém je atom kyslíku nahrazen sírou.

Thiopyrylium
Obecné
Systematický název thiopyrylium
Sumární vzorec C5H5S+
Identifikace
PubChem 11344401
SMILES [s+]1ccccc1
InChI 1S/C5H5S/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H/q+1
Vlastnosti
Molární hmotnost 97,157 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Soli tohoto iontu jsou méně reaktivní něž příslušné pyryliové soli, protože má atom síry vyšší polarizovatelnost.[1][2]

Z chalkogenových šestičlenných nenasycených heterocyklů má thiopyrylium nejvyšší aromaticitu, protože má síra podobnou elektronegativitu jako uhlík a jen o málo větší kovalentní poloměr.[1]

S vodou thiopyrylový ion reaguje za vzniku směsi 2-hydroxythiopyranu a 4-hydroxythiopyranu.

Thiopyryliové soli lze připravit odštěpením vodíku z thiopyranu pomocí akceptoru hydridových iontů, jako je například tritylperchlorát.[3]

Thiopyryliové analogy 2,4,6-trisubstituovaných pyryliových solí mohou být vytvořeny reakcemi příslušných pyryliových solí se sulfidem sodným a následným vysrážením po přidání kyseliny; touto reakcí se kyslík v pyryliovém kationtu nahradí sírou.[2]

Odkazy

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thiopyrylium na anglické Wikipedii.

  1. Tadeusz Marek Krygowski; Michal Ksawery Cyranski. Aromaticity in Heterocyclic Compounds. [s.l.]: Springer, 2009. Dostupné online. ISBN 9783540683292. S. 219–220.
  2. K. Dimroth; K. H. Wolf. Newer Methods of Preparative Organic Chemistry. [s.l.]: Elsevier, 2012. ISBN 9780323146104. S. 361.
  3. Concise Encyclopedia Chemistry. [s.l.]: Walter de Gruyter, 1994. Dostupné online. ISBN 9783110854039. Kapitola Thiopyrans, s. 1101.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.