Borabenzen

Borabenzen
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	borinin
Sumární vzorec	C5H5B
Identifikace
Registrační číslo CAS	31029-61-5
PubChem	10899214
SMILES	B1=CC=CC=C1
InChI	1S/C5H5B/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H
Vlastnosti
Molární hmotnost	75,90 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Borabenzen je hypotetická heterocyklická sloučenina, analog pyridinu, který má dusíkový atom nahrazen atomem boru, se vzorcem C₅H₅B. Na rozdíl od podobné a velmi stabilní molekuly benzenu má borabenzen nízkou elektronovou hustotu. Podobné borabenzenům jsou boratabenzenové (boranuidabenzenové) anionty, jejichž základní molekula má vzorec [C₅H₅BH]⁻.

Adukty

Bylo izolováno několik aduktů borabenzenu s Lewisovými zásadami. Protože samotný borabenzen nelze získat, tak musejí být připravovány nepřímými metodami; například reakcí 4-silyl-1-methoxyboracyklohexadienu s pyridinem:

C₅H₅N + MeOBC₅H₅SiMe₃ → C₅H₅N-BC₅H₅ + MeOSiMe₃

Adukt s pyridinem (C₅H₅N-BC₅H₅) má podobnou strukturu jako bifenyl.[1]

Na rozdíl od bezbarvého bifenylu má tato látka žluté zbarvení, což ukazuje na rozdílnou elektronovou strukturu. Vazba pyridinu je velmi pevná, nebyla pozorována přeměna na volný pyridin, a to ani při vyšších teplotách.

Adukty borabenzenu s pyridinem a trifenylfosfinem

Adukt borabenzenu a pyridinu se chová jako dien, nikoliv jako analog bifenylu, a může vstupovat do Dielsových–Alderových reakcí.[2]

Odkazy

Související články

Borazin

Šestičlenné aromatické cykly s jedním atomem uhlíku nahrazeným jinou skupinou: silabenzen, germabenzen, stannabenzen, pyridin, fosforin, arsabenzen, stibabenzen, bismabenzen, pyrylium, thiopyrylium, selenopyrylium, telluropyrylium

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Borabenzene na anglické Wikipedii.

Roland Boese; Norbert Finke; Jochem Henkelmann; Günther Maier; Peter Paetzold; Hans Peter Reisenauer; Günter Schmid. Synthese und Strukturuntersuchung von Pyridin-Borabenzol und Pyridin-2-Boranaphthalin. Chemische Berichte. 1985, s. 1644–1654. DOI 10.1002/cber.19851180431.
Thomas K. Wood; Warren E. Piers; Brian A. Keay; Masood Parvez. 1-Borabarrelene Derivatives via Diels−Alder Additions to Borabenzenes. Organic Letters. 2006, s. 2875–2878. DOI 10.1021/ol061201w. PMID 16774279.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Roland Boese; Norbert Finke; Jochem Henkelmann; Günther Maier; Peter Paetzold; Hans Peter Reisenauer; Günter Schmid. Synthese und Strukturuntersuchung von Pyridin-Borabenzol und Pyridin-2-Boranaphthalin. Chemische Berichte. 1985, s. 1644–1654. DOI 10.1002/cber.19851180431.

[2] Thomas K. Wood; Warren E. Piers; Brian A. Keay; Masood Parvez. 1-Borabarrelene Derivatives via Diels−Alder Additions to Borabenzenes. Organic Letters. 2006, s. 2875–2878. DOI 10.1021/ol061201w. PMID 16774279.