Pinakolové párování

Prvním krokem mechanismu je jednoelektronová redukce karbonylové sloučeniny, kde jako redukční činidlo může sloužit například hořčík, na ketylový radikálový anion. Následně se spojí dvě ketylové skupiny za vzniku vicinálního diolu s deprotonovanými hydroxyly. Přidáním vody nebo jiného donoru protonů se tvoří diol. Při použití hořčíku je úvodním produktem pětičlenný cyklus s dvojicí atomů kyslíku koordinovaných na oxidovaný ion Mg²⁺. Tento komplex reaguje s dalším přídavkem vody a uvolní hydroxid hořečnatý. Poté může následovat pinakolový přesmyk.

Podobná je McMurryova reakce, u níž se používá chlorid titanitý nebo titaničitý ve spojení s redukčními činidly a vytvářejí se komplexy kovu s dioly, a objevuje se další deoxygenační krok, který zajišťuje vznik výsledného alkenu.

U benzofenonu může pinakolové párování proběhnout fotochemicky.[2] Benzaldehyd lze do této reakce zapojit za použití hliníku jako redukčního činidla a chloridu vanaditého jako katalyzátorů.[3] Při provádění této reakce po dobu 3 dnů ve vodě [za pokojové teploty bylo dosaženo 72% výtěžnosti a poměr dl:meso činil 56:44.

V dalším případě se u benzaldehydu podařilo s využitím montmorillonitu K-10 a chloridu zinečnatého ve směsi vody a tetrahydrofuranu (THF) za působení ultrazvuku zkrátit reakční čas na 3 hodiny, poměr dl:meso byl 55:45.[4]

Některé deriváty kyseliny vinné lze získat s vysokou diastereoselektivitou pomocí jodidu samarnatého a hexamethylfosforamidu (HMPA).[5]

Pinakolová párování nachází využití v totálních syntézách, jako jsou Mukaijamova a Nicolaouova totální syntéza taxolu.

p-Hydroxypropiofenon se používá jako substrát při syntéze diethylstilbestrolu.

Na přípravu fenaglykodolu bylo použito pinakolové párování para-chloracetofenonu s acetonem, dosažená výtěžnost činila 40 %.