Kyselina pimelová

Kyselina pimelová (kyselina heptandiová) je dikarboxylová kyselina, neboť obsahuje dvě karboxylové skupiny. Její molekula má sedm atomů uhlíku a její sumární vzorec je C7H12O4. Název je odvozen z řeckého pimele, česky tuk. Její soli se nazývají pimeláty.

Kyselina pimelová

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název kyselina heptandiová
Triviální název kyselina pimelová
Ostatní názvy kyselina pentyldikarboxylová
Anglický název heptanedioic acid (systematický název)
pimelic acid
Funkční vzorec HOOC(CH2)5COOH
Sumární vzorec C7H12O4
Identifikace
Registrační číslo CAS 111-16-0
SMILES OC(=O)CCCCCC(=O)O
Vlastnosti
Molární hmotnost 160,17 g/mol
Teplota tání 103–105 °C
Teplota varu rozklad
Hustota 1,28 g/cm3
Bezpečnost

GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Podle počtu uhlíků leží kyselina pimelová mezi kyselinou adipovou (6 atomů uhlíku) a kyselinou suberovou (8 atomů uhlíku). Molekula kyseliny pimelové tak obsahuje o jednu methylenovou skupinu více než kyselina adipová, která je prekurzorem mnoha polyesterů a polyamidů. Na rozdíl od kyseliny adipové má kyselina pimelinová jen velmi omezenou oblast použití v chemickém průmyslu.

Biologický význam
  • Pimeloyl-CoA je součástí biosyntézy aminokyseliny lysinu a vitaminu biotinu.
  • Biosyntéza kyseliny pimelové není dosud zcela potvrzena, ale předpokládá se, že začíná s malonylovým CoA.

Výroba

Stejně jako ostatní jednoduché dikarboxylové kyseliny bylo vyvinuto mnoho metod pro výrobu kyseliny pimelové. Patří mezi ně například:

Podobné sloučeniny
  • kyselina diaminopimelová

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pimelic acid na anglické Wikipedii.

  1. Pimelic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Snyder, H. R.; Brooks, A. L.; Shapiro, S. H. "Pimelic Acid from Cyclohexanone" and Müller, A. "Pimelic Acid from Salicylic Acid" Organic Syntheses, Collected Volume 2, p.531 (1943).http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0531.pdf
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.