Cyklohexanon

Cyklohexanon ((CH2)5CO, sumární vzorec C6H10O) je organická sloučenina, konkrétně alicyklický keton. Jedná se o hořlavinu II. třídy.

Cyklohexanon

Uhlíková kostra

Model molekuly

Konformační strukturní vzorec

Obecné
Systematický název Cyklohexanon
Anglický název Cyclohexanone
Německý název Cyclohexanon
Funkční vzorec (CH2)5CO
Sumární vzorec C6H10O
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 108-94-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 203-631-1
Indexové číslo 606-010-00-7
PubChem 7967
SMILES C1CCC(=O)CC1
InChI 1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 98,15 g/mol
Teplota tání −31 °C
Teplota varu 155,65 °C
Hustota 0,947 8 g/cm3
Index lomu 1,447
Rozpustnost ve vodě nepatrně rozpustný
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		 mísitelný s ethanolem
Bezpečnost

GHS02

GHS07
[1]
Varování[1]
H-věty H226 H332
R-věty R10, R20
S-věty S2, S25
NFPA 704
2
1
0
Teplota vznícení 44 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Je to bezbarvá kapalina, barva se však na vzduchu pomalu mění na žlutou v důsledku oxidace. Ročně se vyrobí miliony tun cyklohexanonu.[2]

Výroba

Cyklohexanon se vyrábí oxidací cyklohexanu na vzduchu, za přítomnosti katalyzátoru (typicky kobalt):[2]

C6H12 + O2 → (CH2)5CO + H2O.

Alternativní metodou je hydrogenace fenolu:[2]

C6H5OH + 2 H2 → (CH2)5CO.

Laboratorní metody

Cyklohexanon může být připraven z cyklohexanolu oxidací oxidem chromovým.

Použití

Velká většina cyklohexanonu je používána ve výrobě prekurzorů nylonu 6,6 a nylonu 6. Přibližně polovina světové produkce je převedena na kyselinu adipovou, což je jeden ze dvou prekurzorů nylonu 6,6. Pro toto použití se oxiduje kyselinou dusičnou.

Druhá polovina produkce se převádí na oxim. Za přítomnosti kyseliny sírové jako katalyzátoru se oxim převede na kaprolaktam, prekurzor nylonu 6:[2]

Bezpečnost

Stejně jako cyklohexanol není cyklohexanon karcinogenní a je jen slabým jedem. Ve vzduchu se smí nacházet v koncentraci maximálně 25 ppm.[2]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyclohexanone na anglické Wikipedii.

  1. Cyclohexanone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.DOI:10.1002/14356007.a08_217

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.