Kyselina suberová
Kyselina suberová, systematicky kyselina oktandiová (latinsky acidum subericum, suber znamená korek) je nasycená dikarboxylová kyselina. Její vzorec je (CH2)6(COOH)2. Její soli a estery se nazývají suberany, systematicky oktandiany. Používá se při výrobě některých léčiv, změkčovadel a plastů.
Kyselina suberová | |
---|---|
Obecné | |
Systematický název | kyselina oktandiová |
Triviální název | kyselina suberová |
Sumární vzorec | C8H14O4 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 505-48-6 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 174,20 g/mol |
Teplota tání | 144 °C |
Teplota varu | 300 °C |
Hustota | 1,272 g/cm3 |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Vlastnosti
Za normálních podmínek je to bílý krystalický prášek. Krystalky tají při 140° C a při vyšší teplotě sublimující. Bod varu má při teplotě 230° C. Krystalky jsou těžko rozpustné ve studené vodě (0,6 g/l při 20° C), snadno v horké vodě. Jako dvojmocná kyselina ve vodě disociuje ve dvou fázích. Disociační konstanty ve vodě při 25 °C jsou pKa1 = 4,51 a pKa2 = 5,40.
Výskyt
Kyselina suberová se nachází v kůře (borce) korkového dubu ve formě suberinu a také v jedu ropuch.
Dub korkový dosahuje výšky až kolem 20 m. Jeho borka je velmi silná, pórovitá a odlupuje se ve velkých plátech. Svou tloušťkou (až 13 cm) slouží jako ochrana stromu a po odstranění je schopna regenerace. Toho se využívá při odlupování plátů, ze kterých se pak získává přírodní korek.
Výroba
Synteticky může být kyselina suberová vyrobena z korkových pilin, korkového nebo ricinového oleje oxidací kyselinou dusičnou nebo karbonylací hexan-1,6-diolu. Lze jí získat také oxidací kokosového, lněného nebo mandlového oleje touž kyselinou.
Použití
- Kyselina suberová se používá k výrobě některých polyamidů a polyesterů.
- Používá se při přípravě micel. Micely jsou shluky molekul tenzidů dispergované v kapalném médiu, které mohou ovlivňovat buněčný výdej a příjem. To má význam například při podávání léků proti růstu zhoubných nádorů.
- Její estery se používají jako změkčovadla, což jsou aditiva zvyšující plasticitu nebo tekutost materiálů. U plastů změkčují výsledný produkt a zvyšují jeho ohebnost.
Reference
V tomto článku byly použity překlady textů z článků Suberic acid na anglické Wikipedii a Korksäure na německé Wikipedii.
- Suberic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina suberová na Wikimedia Commons
- Encyklopedické heslo Korková kyselina v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích