Kaprolakton
Kaprolakton (přesněji ε-kaprolakton, jelikož existují též α-, β- γ- a δ-kaprolakton) je lakton odvozený od kyseliny kapronové. Byl používán na výrobu kaprolaktamu.[3]
Kaprolakton | |
---|---|
strukturní vzorec | |
model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | oxepan-2-on |
Ostatní názvy | hexano-6-lakton, ε-kaprolakton, epsilon kaprolakton |
Sumární vzorec | C6H10O2 |
Vzhled | bezbarvá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 502-44-3 |
PubChem | 10401 |
SMILES | C1CCC(=O)OCC1 |
InChI | 1S/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 114,14 g/mol |
Teplota tání | −1 °C (272 K) |
Teplota varu | 241 °C (514 K)[1] |
Hustota | 1,030 g/cm3 |
Rozpustnost ve vodě | mísitelný |
Bezpečnost | |
[2] Varování[2] | |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Výroba a použití
Kaprolakton se průmyslově vyrábí Baeyerovou–Villigerovou oxidací cyklohexanonu pomocí kyseliny peroctové.
Používá se na výrobu speciálních polymerů, například polykaprolaktonu, který z něj vzniká polymerací s otevřením kruhu.[3] Dalším polymerem vyrávěným z kaprolaktonu je polyglekapron, jenž se využívá v chirurgii jako šicí materiál.[4]
Reakce
Kaprolakton sloužil jako výchozí látka při výrobě kaprolaktamu. Kaprolakton reaguje za zvýšené teploty s amoniakem a přitom vzniká příslušný laktam:
- (CH2)5CO2 + NH3 → (CH2)5C(O)NH + H2O
Karbonylací kaprolaktonu a následnou hydrolýzou se získává kyselina pimelová. Laktonový kruh lze snadno otevřít pomocí nukleofilů, jako jsou alkoholy nebo voda, za vzniku polylaktonů nebo kyseliny 6-hydroxyadipové.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Caprolactone na anglické Wikipedii.
- Capa™ Monomer product data sheet [online]. Perstorp, 2015-02-27 [cit. 2018-12-01]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2017-02-02. (anglicky)
- Caprolactone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- KÖPNICK, Horst; SCHMIDT, Manfred; BRÜGGING, Wilhelm; RÜTER, Jörn; KAMINSKY, Walter. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Polyesters. 6th. vyd. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. DOI 10.1002/14356007.a21_227. (anglicky)
- glycolide E-caprolactone copolymer Summary Report [online]. CureHunter [cit. 2017-10-11]. Dostupné online. (anglicky)