Kyselina adipová
Kyselina adipová je organická sloučenina se vzorcem (CH2)4(COOH)2. Za běžných podmínek má podobu bílého krystalického prášku. Jedná se o významnou dikarboxylovou kyselinu - ročně se jí ve světě vyrobí cca 2,5 mil. tun, hlavně jako prekurzor pro výrobu nylonu. V přírodě se však kyselina adipová vyskytuje zřídka (především ve formě esterů s glycerolem jako součást tuků).[2]
| Kyselina adipová | |
|---|---|
Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina hexandiová |
| Triviální název | kyselina adipová |
| Funkční vzorec | HOOC(CH2)4COOH |
| Sumární vzorec | C6H10O4 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 124-04-9 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 146,14 g/mol |
| Teplota tání | 152 °C |
| Teplota varu | 337 °C |
| Hustota | 1,36 g/cm³ |
| Disociační konstanta pKa | pKa1=4,42 pKa2=5,42 |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
| Teplota vzplanutí | 232 °C |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Příprava
Dříve se kyselina adipová připravovala oxidací různých tuků. Nyní se vyrábí ze směsi cyklohexanolu a cyklohexanonu nazývané „KA olej“ (KA je zkratka z keton a alkohol). Tato směs se vícestupňově oxiduje kyselinou dusičnou na kyselinu adipovou. Nejdřív se cyklohexanol převádí na keton za vzniku kyseliny dusité:
- HOC6H11 + HNO3 → OC6H10 + HNO2 + H2O
Dochází k nitrozaci cyklohexanonu, který se tak dostane do stavu vhodného pro rozštěpení vazby mezi uhlíky:
- HNO2 + HNO3 → NO+NO3− + H2O
- OC6H10 + NO+ → OC6H9-2-NO + H+
Mezi vedlejší produkty patří kyseliny glutarová a jantarová. Existuje také podobný proces, který vychází z cyklohexanolu získaného hydrogenací fenolu.[2]
Další způsoby výroby
Několik metody výroby využívá karbonylaci butadienu. Například hydrokarboxylace probíhá takto:[2]
- CH2=CHCH=CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C(CH2)4CO2H
O další metodě se tvrdí, že jde o zelenou chemii, protože jediným vedlejším produktem je voda. Cyklohexen se oxiduje peroxidem vodíku pomocí wolframanového katalyzátoru a katalyzátoru fázového přenosu.[3] Odpadním produktem je voda.
Použití
Výrazně největší část z produkce kyseliny adipové se využívá jako monomer při výrobě nylonu polykondenzační reakcí s hexamethyldiaminem za vzniku 6,6-nylonu. I mezi další významné aplikace patří polymery: je monomerem při výrobě polyurethanu a její estery se využívají jako plastifikátory, hlavně v PVC. Dále se používá jako účinná součást tavidel pro měkké pájení.
Lékařství
Kyselina adipová se používá do tablet s řízeným uvolňováním léčiva nezávislým na pH, a to pro slabě zásadité i slabě kyselé léčivé látky. Je také součástí polymerních potahů hydrofilních monolitických systémů pro modulaci pH uvnitř gelu, čímž se dosahuje uvolňování nultého řádu (konstantní rychlost). Kyselina adipová se využívá i do směsí, kde je cílem dosáhnout pozdního uvolnění většího množství léčiva.[4]
Potravinářství
Malá, avšak významná množství kyseliny adipové (označované jako E355) se používají jako přísada do potravin pro úpravy chuti a jako želírující látka.[zdroj?] Využívá se také v antacidech na bázi uhličitanu vápenatého, a to k okyselení.
Bezpečnost
Kyselina adipová, podobně jako většina karboxylových kyselin, slabě dráždí kůži. Orální LD50 pro potkany je 3600 mg/kg.[2]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Adipic acid na anglické Wikipedii.
- Adipic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- MUSSER, M. T. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. DOI 10.1002/14356007.a01+269. Kapitola Adipic Acid. (anglicky).
- SATO, K.; AOKI, M.; NOYORI, R. A "Green" route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide. Science. 1998, s. 1646–47. DOI 10.1126/science.281.5383.1646. (anglicky).
- ROEW, Raymond. Handbook of Pharmaceutical Excipients. [s.l.]: [s.n.], 2009. Kapitola Adipic Acid, s. 11–12. (anglicky)
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina adipová na Wikimedia Commons
