Kyselina kaprinová
Kyselina kaprinová (systematický název kyselina dekanová) je karboxylová kyselina patřící mezi nasycené mastné kyseliny. Její soli a estery se nazývají dekanoáty nebo kaprináty. Triviální název je odvozen od jejího výskytu v kozím mléku (capra je latinsky koza).
| Kyselina kaprinová | |
|---|---|
Uhlíková kostra | |
3D model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina dekanová |
| Triviální název | kyselina kaprinová |
| Ostatní názvy | kyselina n-dekanová |
| Anglický název | Capric acid, n-Capric acid, n-Decanoic acid, Decylic acid, n-Decylic acid, systematicky decanoic acid |
| Německý název | Caprinsäure |
| Funkční vzorec | CH3(CH2)8COOH |
| Sumární vzorec | C10H20O2 |
| Vzhled | bílá krystalická látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 334-48-5 |
| PubChem | 2969 |
| SMILES | O=C(O)CCCCCCCCC |
| InChI | 1S/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 172,27 g/mol |
| Teplota tání | 31,6 °C (304,8 K) |
| Teplota varu | 268,7 °C (541,8 K) |
| Hustota | 0,893 g/cm3 (25 °C) 0,8 884 g/cm3 (35,05 °C) 0,8 773 g/cm3 (50,17 °C) |
| Dynamický viskozitní koeficient | 4,327 cP (50 °C) 2,88 cP (70 °C) |
| Index lomu | 1,428 8 (40 °C) |
| Disociační konstanta pKa | 4,9 |
| Rozpustnost ve vodě | 0,015 g/100 ml |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech |
rozpuzstná v acetonu |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech |
rozpustná v diethyletheru, chloroformu, benzenu a sirouhlíku |
| Tlak páry | 0,048 8 Pa (25 °C) 100 Pa (108 °C) 2,03 kPa (160 °C) |
| Struktura | |
| Krystalová struktura | jednoklonná |
| Hrana krystalové mřížky | a=23,1 Å, b=4,973 Å, c=9,716 Å |
| Termodynamické vlastnosti | |
| Standardní slučovací entalpie ΔHf° | −713,7 kJ/mol |
| Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp | 6 079,3 kJ/mol |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
| H-věty | H315, H319, H335 |
| P-věty | P261, P305, P351, P338 |
| R-věty | R36/37/38 |
| S-věty | S24/25 S26 S36/37/39 |
| NFPA 704 |  1
2
0
|
| Teplota vzplanutí | 110 °C |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výskyt
Kyselina kaprinová se vyskytuje v kokosovém oleji (kolem 10 %) a palmojádrovém oleji (4 %), v běžných olejích ze semen je vzácná.[2] Také se nachází v mléku různých savců a v menší míře v ostatních živočišných tucích. Společně s dalšími dvěma kyselinami pojmenovanými podle výskytu v kozím mléku, kapronovou a kyselinou kaprylovou, tvoří asi 15 % tuku kozího mléka.
Výroba a reakce
Tuto kyselinu lze vyrobit oxidací primárního alkoholu dekanolu oxidem chromovým v kyselém prostředí.[3]
neutralizací kyseliny kaprinové nebo zmýdelněním jejich esterů (obvykle triacylglycerolů) hydroxidy vznikají příslušné soli, sodné a draselné soli jsou součástí mýdel.
Použití
Kyselina kaprinová se používá na výrobu esterů, které slouží jako umělá aromata a parfémy. Také se z ní vyrábějí některá léčiva.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Decanoic acid na anglické Wikipedii.
- Decanoic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a10_245.pub2
- John McMurry. Organic Chemistry 7th edition. [s.l.]: Thompson - Brooks/Cole, 2008. (anglicky) Page 624
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina kaprinová na Wikimedia Commons
