Zmýdelnění

Zmýdelnění, dále se také používá název saponifikace (zmýdelňování esterů) je alkalicky katalyzovaná hydrolýza esterů za vzniku příslušného alkoholu a alkalické soli mastné kyseliny (vyšší karboxylové kyseliny). Reakce alkoholu a karboxylové kyseliny na ester a zase zpět je rovnovážná reakce, které při změně podmínek můžeme ovlivnit posunutí rovnováhy v prospěch produktů nebo reaktantů.

R-COOH + R'OH ↔ R-COO-R '+ H₂O

Pokud je reakce posouvána na stranu produktů, jde o esterifikaci, pokud na stranu reaktantů, jde o hydrolýzu esterů. Jde o dvě navzájem opačné reakce. Pokud se hydrolýza katalyzuje zásadou, jde o zmýdelňování. Zmýdelnění můžeme rozdělit na dvě reakce a to na samotnou hydrolýzu esteru na mastnou kyselinu a alkohol a reakci mastné kyseliny se zásadou, za vzniku soli:

R-COO-R '+ H₂O → R-COOH + R'OH

R-COOH + MOH → R-COOM + H₂O

Celkově:

R-COO-R '+ MOH → R-COOM + R'OH

, kde M je alkalický kov (Na, K).

Děj dostal název podle postupu při výrobě mýdla, při kterém je esterem tuk (triacylglycerol) a jako hydrolytické činidlo se používají roztoky hydroxidů (zásad NaOH nebo KOH). Vzniká sodná nebo draselná sůl kyseliny (sodné mýdlo a draselné mýdlo) a alkohol (glycerol):

glyceroester palmitové kyseliny + hydroxid sodný → palmitan sodný + glycerol + voda