Benzoylchlorid
Benzoylchlorid, též známý jako benzenkarbonylchlorid, je aromatická organická sloučenina, za normálních podmínkách se jedná o bezbarvou dýmavou kapalinu dráždivého zápachu. Funkční vzorec je C6H5COCl.
Benzoylchlorid | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | benzoylchlorid |
Ostatní názvy | benzenkarbonylchlorid |
Anglický název | Benzoyl chloride |
Německý název | Benzoylchlorid |
Funkční vzorec | C6H5COCl |
Sumární vzorec | C7H5OCl |
Vzhled | bezbarvá dýmavá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 98-88-4 |
SMILES | ClC(=O)c1ccccc1 |
Číslo RTECS | DM6600000 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 140,57 g/mol |
Teplota tání | −1 °C |
Teplota varu | 197,2 °C |
Hustota | 1,21 g/cm3 (kapalina) |
Rozpustnost ve vodě | (reakce) |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
R-věty | R34 |
S-věty | (S1/2) S26 S45 |
Teplota vznícení | 72 °C |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Používá se jako meziprodukt při výrobě barviv, parfémů, organických peroxidů, léčiv a pryskyřic. Používá se též ve fotografii, jako inhibitor rosolovatění uhlovodíkových paliv a při výrobě syntetických taninů. Dříve se používal také jako dráždivý plyn v chemických zbraních.
Příprava
Příprava benzoylchloridu je podobná přípravě jiných acylchloridů: reakcí kyseliny benzoové (C6H5COOH) s chloridem fosforečným nebo chloridem thionylu. Alternativně ho lze připravovat chlorací benzaldehydu.[2]
Reakce
Benzoylchlorid je typickým acylchloridem. Reaguje s alkoholy a aminy za vzniku odpovídajících esterů a amidů. Podléhá Friedel-Craftově acylaci areny za vzniku příslušných benzofenonů. Obdobně reaguje s vodou za vzniku kyselin chlorovodíkové a benzoové:
- PhCOCl + H2O → PhCOOH + HCl
Benzoylchlorid reaguje s peroxidem sodným za vzniku benzoylperoxidu a chloridu sodného:[3]
- 2 PhCOCl + Na2O2 → (PhCO)2O2 + 2 NaCl
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzoyl chloride na anglické Wikipedii.
- Benzoyl chloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- Friedrich Wöhler; Justus von Liebig. Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. Annalen der Pharmacie. 1832, roč. 3, s. 249. DOI 10.1002/jlac.18320030302.
- PREPARATION OF BENZOYL PEROXIDE - Patent 3674858
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Benzoylchlorid na Wikimedia Commons
- International Chemical Safety Card 1015