Kyselina hippurová

Kyselina hippurová (z řeckého hippos, kůň, a ouron, moč), též kyselina benzoylaminooctová, je karboxylová kyselina obsažená v moči koní a jiných býložravců. Tvoří kosočtverečné krystaly dobře rozpustné v horké vodě, tající při 187 °C a rozkládající se při 240 °C. Vysoké koncentrace kyseliny hippurové v organismu mohou indikovat otravu toluenem.[zdroj?] Mnoho aromatických sloučenin (například kyselina benzoová nebo toluen), přijímají-li se vnitřně, je převáděno na kyselinu hippurovou reakcí s aminokyselinou glycinem.

Kyselina hippurová

strukturní vzorec

Obecné
Systematický název kyselina benzenkarbonylaminoethanová
Triviální název kyselina hippurová
Ostatní názvy N-benzoylglycin, kyselina benzamidooctová, kyselina benzoylaminooctová
Anglický název Hippuric acid
Německý název Hippursäure
Funkční vzorec C6H5CONHCH2COOH
Sumární vzorec C9H9NO3
Vzhled bílý krystalický prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS 495-69-2
PubChem 464
SMILES O=C(O)CNC(C1=CC=CC=C1)=O
Vlastnosti
Molární hmotnost 179,17 g/mol
Teplota tání 187–188 °C
Teplota rozkladu 240 °C
Hustota 1,371 g/cm3 (20 °C)
Bezpečnost

GHS05

GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Syntéza

Moderní syntéza kyseliny hippurové zahrnuje acylaci glycinu benzoylchloridem:[2]

Syntéza kyseliny hippurové

Reakce

Kyselinu hippurovou lze snadno hydrolyzovat horkými zásadami na kyselinu benzoovou a glycin. Kyselina dusičná ji převádí na kyselinu benzoylglykolovou, C6H5COOCH2CO2H. Její ethylester reaguje s hydrazinem za tvorby hippurylhydrazinu, C6H5CONHCH2CONHNH2, který byl použit Theodorem Curtiem k přípravě azoimidu.

Historie

Justus von Liebig v roce 1829 ukázal, že se kyselina hippurová liší od kyseliny benzoové, v roce 1839 pak určil její složení. V roce 1873 Victor Dessaignes syntetizoval kyselinu hippurovou účinkem benzoylchloridu na zinečnatou sůl glycinu[3]. Kyselina hippurová byla připravována také zahříváním anhydridu kyseliny benzoové s glycinem[4] a zahříváním benzamidu s kyselinou chloroctovou.

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hippuric acid na anglické Wikipedii.

  1. Hippuric acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. A. W. INGERSOLL AND S. H. BABCOCK. Hippuric acid. Org. Synth.. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 0328. (anglicky)
  3. Dessaignes V. Ueber die Regeneration der Hippursäure. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1853, roč. 87, čís. 3, s. 325–327. DOI 10.1002/jlac.18530870311.
  4. Curtius T.. Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1884, roč. 17, čís. 2, s. 1662–1663. DOI 10.1002/cber.18840170225.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.