Karbofuran
Karbofuran (též Carbofuran; systematický název 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl methylkarbamát) je jeden z nejjedovatějších karbamátových pesticidů. Chemicky patří mezi karbamáty. Registrační číslo CAS: 1563-66-2
Karbofuran | |
---|---|
Strukturní vzorec karbofuranu | |
Obecné | |
Systematický název | 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl methylkarbamát |
Triviální název | karbofuran |
Ostatní názvy | Carbofuran, Furadan, Curater |
Anglický název | Carbofuran |
Německý název | Carbofuran |
Sumární vzorec | C12H15NO3 |
Vzhled | bílá krystalická látka |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 1563-66-2 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 216-353-0 |
Indexové číslo | 006-026-00-9 |
PubChem | 2566 |
SMILES | O=C(Oc2cccc1c2OC(C1)(C)C)NC |
InChI | 1/C12H15NO3/c1-12(2)7-8-5-4-6-9(10(8)16-12)15-11(14)13-3/h4-6H,7H2,1-3H3,(H,13,14) |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 221,25 g/mol |
Teplota tání | 151 °C |
Hustota | 1,18 g/cm³ |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
H-věty | H330 H300 H410 |
R-věty | R26/28 R50/53 |
S-věty | (S1/2) S36/37 S45 S60 S61 |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Vlastnosti
- prudký, velmi rychle působící jed, inhibitor cholinesterázy
- bílá krystalická látka, bez zápachu
- molární hmotnost: 221,25 g/mol
- rozpustnost ve vodě: 320 mg/l při 25 °C
- dobře rozpustný v acetonu, acetonitrilu, benzenu, cyklohexenu
- bod tání: 153–154 °C
- středně dlouho přetrvává v půdě. Poločas rozpadu: 20–120 dní v půdě pomocí hydrolýzy a pomocí mikroorganismů. V zásaditém prostředí nebo na světle je rozklad rychlejší v půdě i ve vodě. Poločas rozpadu na kořenech je 4 dny a více než 4 dny na listech.
Toxikologie
Použití a zneužití
Karbofuran se používal v zemědělství jako pesticid, ale v zemích Evropské unie byl již zakázán[2]. V České republice byl karbofuran v prodeji až do prosince 2008 pod jménem Furadan ve formě postřiku a granulí.[3]
V České republice je v posledních letech zneužíváno karbofuranem otrávených návnad k zabíjení šelem a dravých ptáků. Smrtelná dávka pro ptáky je kolem 0,5 mg na kilogram živé váhy. Ptáci obvykle považují granuli karbofuranu za zrní, přičemž i jediná granule ptáka zabije. Otrávený živočich přitom umírá během několika minut v silných křečích, a proto takové použití karbofuranu zakazuje zákon o myslivosti a zákon na ochranu zvířat proti týrání.
V letech 2004 a 2005 byli v ČR nalezeni 4 orli mořští prokazatelně otráveni karbofuranem. V roce 2006 byla otrava karbofuranem prokázána u 8 orlů, u jednoho je předpokládána. Na přelomu let 2007/2008 někdo masově trávil karbofuranem lišky a psy na Kaplicku.
V dubnu 2021 padl v Česku první odsuzující rozsudek za otravu dravců karbofuranem.[4]
Rumunská popová hvězda 90. let 20. století Madalina Manoleová spáchala v červenci 2010 sebevraždu vypitím roztoku karbofuranu. Vzápětí rumunské úřady zaznamenaly deset podobných případů.[5]
Jiné názvy
Pesticid je znám pro řadou názvů komerčních přípravků: Furadan, Curater, Bay 70143, Carbodan, Carbosip, Chinofur, Curaterr, D 1221, ENT 27164, Furacarb, Kenafuran, Pillarfuron, Rampart, Nex, Yaltox.
Reference
- Carbofuran. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- 2007/416/ES: Rozhodnutí Komise ze dne 13. června 2007 o nezařazení karbofuranu do přílohy I směrnice Rady 91/414/EHS a o odnětí povolení přípravků na ochranu rostlin obsahujících tuto látku
- Zakázaný pesticid zabíjí dravce, ochránci vypsali odměnu na traviče. iDNES.cz [online]. 2009-07-09 [cit. 2018-11-08]. Dostupné online.
- VOTRUBA, Viktor. Česko má prvního odsouzeného z otravy dravců. Je to přelomový rozsudek, tvrdí ochránci přírody. Hospodářské noviny [online]. Economia, a.s., 2021-04-21 [cit. 2021-04-21]. Dostupné online.
- Rumunská zpěvačka se zabila pesticidem, mnozí ji napodobují. iDNES.cz [online]. 2010-07-21 [cit. 2018-11-08]. Dostupné online.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Karbofuran na Wikimedia Commons
- (česky) www.karbofuran.cz – server věnovaný otravám divokých i domácích zvířat (zejména dravých ptáků) karbofuranem
- (česky) Za dopadení travičů je vypsána odměna
- (česky) Právní důsledky otravy zvířat karbofuranem
- (česky) Ptáky v ČR někdo úmyslně tráví Furadanem
- (česky) Příčinou otrav volně žijících ptáků je karbofuran
- (česky) Chráněné orly v Česku zabíjí zakázaný jed
- (anglicky) Karbofuran – profil