Hydroxybenzotriazol

Hydroxybenzotriazol
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	1H-benzotriazol-1-ol
Ostatní názvy	HOBt
Sumární vzorec	C6H5N3O
Vzhled	bílý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS	2592-95-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	219-989-7 ; 602-929-2 (hydrát)
PubChem	75771
SMILES	n1nn(O)c2ccccc12
InChI	1/C6H5N3O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9/h1-4,10H
Vlastnosti
Molární hmotnost	135,12 g/mol
Teplota tání	157,5 °C (428,6 K)[1]
Rozpustnost ve vodě	0,84 mg/100 ml[1]
Bezpečnost
	; GHS07[1]; Varování[1]
H-věty	H203[1]
P-věty	P210 P230 P240 P250 P280 P370+380 P372 P373 P401 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Hydroxybenzotriazol (systematický název: benzotriazol-1-ol, zkráceně HOBt) je organická sloučenina, derivát benzotriazolu. Jde o bílý prášek, který se obvykle prodává jako hydrát, obsahující asi 11,7 hmotnostních procent vody. Bezvodý HOBt je výbušný.

Používá se k omezení racemizace chirálních sloučenin a k usnadnění syntézy peptidů.

Použití

Při umělé syntéze peptidů se provádí reakce aminové skupiny chráněné aminokyseliny s aktivním esterem. K přípravě aktivních esterů se používá HOBt. Tyto estery jsou nerozpustné (podobně jako estery N-hydroxysukcinimidu) a již za pokojové teploty reagují s aminy za tvorby amidů.[2]

HOBt se také používá při přípravě amidů z karboxylových kyselin, které nemají aminovou skupinu, jelikož některé takové substráty nelze převést na acylhalogenidy.[3] Příkladem takto získávaných látek jsou amidové deriváty ionoforních antibiotik.[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hydroxybenzotriazole na anglické Wikipedii.

Hydroxybenzotriazole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
W. König; R. Geiger. Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid unter Zusatz von 1-Hydroxy-benzotriazolen. Chemische Berichte. 1970, s. 788–798. DOI 10.1002/cber.19701030319.
Andrew G. Myers, Bryant H. Yang, and Hou Chen TRANSFORMATION OF PSEUDOEPHEDRINE AMIDES INTO HIGHLY ENANTIOMERICALLY ENRICHED ALDEHYDES, ALCOHOLS, AND KETONES Organic Syntheses, Vol. 77, p. 29 (2000); Coll. Vol. 10, p.509 (2004).
Daniel Łowicki. Structural and antimicrobial studies of a new N-phenylamide of monensin A complex with sodium chloride. Journal of Molecular Structure. 2009, s. 53–59. DOI 10.1016/j.molstruc.2009.01.056.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[pubchem_cid_135399369-1] Hydroxybenzotriazole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[2] W. König; R. Geiger. Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid unter Zusatz von 1-Hydroxy-benzotriazolen. Chemische Berichte. 1970, s. 788–798. DOI 10.1002/cber.19701030319.

[3] Andrew G. Myers, Bryant H. Yang, and Hou Chen TRANSFORMATION OF PSEUDOEPHEDRINE AMIDES INTO HIGHLY ENANTIOMERICALLY ENRICHED ALDEHYDES, ALCOHOLS, AND KETONES Organic Syntheses, Vol. 77, p. 29 (2000); Coll. Vol. 10, p.509 (2004).

[4] Daniel Łowicki. Structural and antimicrobial studies of a new N-phenylamide of monensin A complex with sodium chloride. Journal of Molecular Structure. 2009, s. 53–59. DOI 10.1016/j.molstruc.2009.01.056.