Acylhalogenidy
Acylhalogenidy jsou halogenidy karboxylových kyselin. Patří mezi funkční deriváty karboxylových kyselin. Skupina OH karboxylové skupiny je nahrazena halogenem.
Obecný vzorec acylhalogenidů (X = F, Cl, Br, I)
Příprava
Acylhalogenidy se připravují reakcí karboxylových kyselin (popř. jejich sodných nebo draselných solí) s chloridem fosforitým (PCl3), fosforečným (PCl5) nebo s oxidem-trichloridem fosforečným (POCl3) za zahřívání.
- 3 CH3-COOH + PCl3 → 3 CH3-CO-Cl + H3PO3
- 3 HCOONa + POCl3 → 3 HCOCl + Na3PO4
Reakce
Reakce acylhalogenidů jsou většinou v principu nukleofilní substituce za atom halogenu. Hydrolýzou za vzniká karboxylové kyseliny a halogenovodíku:
Reakce s alkoholy za vzniku esteru a halogenovodíku:
Reakce s amoniakem nebo primárním či sekundárním aminem za vzniku amidu karboxylové kyseliny a halogenovodíku:
Názvosloví
- Systematický název: název acylu (systematický nebo latinský) + (di, tri, …) + název halogenu + „-id“
- Opisný název: např. „chlorid kyseliny mravenčí“
| Acylhalogenid | Systematický název | Opisný název |
|---|---|---|
| CH3-COCl | ethanoylchlorid/acetylchlorid | chlorid kys. ethanové/octové |
| CH3(CH2)5-COF | heptanoylfluorid/enanthylfluorid | fluorid kys. heptanové/enanthové |
| ClOC-(CH2)2-COCl | butandioyldichlorid/sukcinyldichlorid | dichlorid kys. butandiové/jantarové |
| BrOC-CH2-COBr | propandioyldibromid/malonyldibromid | dibromid kys. propandiové/malonové |
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.