N-Hydroxysukcinimid

N-Hydroxysukcinimid (zkráceně NHS) je heterocyklická organická sloučenina používaná jako reaktant na přípravu aktivních esterů při syntéze peptidů.

N-Hydroxysukcinimid

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název 1-hydroxypyrrolidin-2,5-dion
Sumární vzorec C4H5NO3
Vzhled bezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 6066-82-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 228-001-3
PubChem 80170
SMILES O=C1N(O)C(=O)CC1
InChI 1/C4H5NO3/c6-3-1-2-4(7)5(3)8/h8H,1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 115,09 g/mol
Teplota tání 95 °C (368 K)
Bezpečnost

GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Použití

N-Hydroxysukcinimid se používá v organické chemii a biochemii k aktivaci karboxylových kyselin.[2] Aktivované kyseliny (v podstatě estery s vhodnou odcházející skupinou) mohou reagovat s aminy za vzniku amidů, podobně jako samotné karboxylové kyseliny mohou tvořit soli s aminy.

Příprava aktivované kyseliny

Kyseliny aktivované NHS se obvykle připravují smícháním NHS s příslušnou karboxylovou kyselinou a přidáním malého množství organické zásady jako bezvodého rozpouštědla. Následně se přidá N,N'-dicyklohexylkarbodiimid nebo ethyl(dimethylaminopropyl)karbodiimid jako činidlo vytvářející reaktivní meziprodukty. NHS reaguje za tvorby aktivované kyseliny, která je stabilnější.

Vzniklý ester karboxylové kyseliny a NHS je dostatečně stabilní, aby mohl být přečištěn a uchováván za nižších teplot. Tyto estery se používají k pozměňování molekul bílkovin; je například dostupný ester NHS s fluoresceinem, který lze jedinou reakcí připojit na molekulu bílkoviny a tu tak fluorescenčně označit.

Možné náhrady

Místo NHS lze použít jeho analog sulfo-NHS, který je rozpustný ve vodě, hydroxybenzotriazol, 1-hydroxy-7-azabenzotriazol nebo pentafluorfenol.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku N-Hydroxysuccinimide na anglické Wikipedii.

  1. N-Hydroxysuccinimide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. G. W. Anderson; J. F. Zimmerman; F. M. Callahan. N-Hydroxysuccinimide Esters in Peptide Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 1963, s. 3039. DOI 10.1021/ja00902a047.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.