Aktivní estery

Jako aktivní estery se v organické chemii označují sloučeniny s esterovými skupinami obzvlášť náchylnými k nukleofilním atakům. Aktivaci lze provést pozměněním acylové nebo alkoxyskupiny běžného esteru, jako je například ethylacetát; zpravidla elektronegativními substituenty. Aktivní estery mají význam v organické syntéze i biochemii.

Acetylkoenzym A je příkladem aktivního esteru, který je součástí metabolismu.

Reakce

Aktivní estery nejčastěji fungují jako alkylační činidla. Účastní se stejných reakcí jako jejich neaktivované varianty, tyto reakce pouze probíhají rychleji; například u nich dochází k hydrolýze nebo reagují s amidy karboxylových kyselin za vzniku aminů.[1]

Příklady

Důležitpou skupinou aktivních esterů jsou thioestery, jako například koenzym A.[2]

V organické syntéze se používají mimo jiné aktivní estery odvozené od nitrofenolu a pentafluorfenolu. Často takové estery, jako jsou N-hydroxysukcinimid a hydroxybenzotriazol, nacházejí využití při umělé syntéze peptidů. Aktivní estery kyseliny akrylové se používají jako prekurzory polymerů s reaktivními postranními řetězci.[3]

Existují též aktivní estery kyseliny sírové a fosforečné; příkladem je dimethylsulfát, používaný jako silné methylační činidlo.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Active ester na anglické Wikipedii.

  1. Madeleine M. Joullié; Kenneth M. Lassen. Evolution of Amide Bond Formation. ARKIVOC. 2010, s. 189–250. Dostupné online.
  2. Aimoto Saburo. Polypeptide synthesis by the thioester method. Biopolymers. 1999, s. 247–265. DOI 10.1002/(SICI)1097-0282(1999)51:4<247::AID-BIP2>3.0.CO;2-W.
  3. Anindita Das; Patrick Theato. Activated Ester Containing Polymers: Opportunities and Challenges for the Design of Functional Macromolecules. Chemical Reviews. 2016, s. 1434–1495. DOI 10.1021/acs.chemrev.5b00291.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.