Fenylhydroxylamin

Fenylhydroxylamin
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	N-fenylhydroxylamin
Ostatní názvy	N-hydroxyanilin
Funkční vzorec	C6H5NHOH
Sumární vzorec	C6H7NO
Vzhled	hnědé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	100-65-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	209-711-2
PubChem	7518
SMILES	ONC1=CC=CC=C1
InChI	1/C6H7NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7-8H
Vlastnosti
Molární hmotnost	109,13 g/mol
Teplota tání	83,5 °C (356,6 K)[1]
Rozpustnost ve vodě	rozpustný v horké vodě[1]
Rozpustnost v polárních ; rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu, chloroformu a kyselině octové[1]
Rozpustnost v nepolárních ; rozpouštědlech	sirouhlíku, diethyletheru a benzenu
Bezpečnost
	; GHS06[1]; Nebezpečí[1]
H-věty	H301[1]
P-věty	P264 P270 P301+310 P321 P330 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fenylhydroxylamin, také nazývaný N-hydroxyanilin, je organická sloučenina patřící mezi aromatické aminy. Je přechodnou sloučeninou mezi anilinem a nitrosobenzenem.

Příprava

Fenylhydroxylamin je možné připravit redukcí nitrobenzenu zinkem za přítomnosti chloridu amonného.[2][3]

Dalším způsobem je hydrogenace nitrobenzenu za přítomnosti hydrazinu jako zdroje vodíku a katalýzy rhodiem.[4]

Fenylhydroxylamin se rozkládá při zahřívání a za přítomnosti silných kyselin u něj probíhá Bambergerův přesmyk na 4-aminofenol. Oxidací fenylhydroxylaminu dichromany se tvoří nitrosobenzen.

Tato látka reaguje s benzaldehydem na difenylnitron, který má 1,3-dipolární molekulu.[5]

C₆H₅NHOH + C₆H₅CHO → C₆H₅N(O)=CHC₆H₅ + H₂O

Kupferron (N-nitroso-N-fenylhydroxylamin), činidlo používané v kvalitativní anorganickou analýzu, se připravuje z fenylhydroxylaminu.

Fenylhydroxylamin reaguje se zdroji nitrosoniového kationtu za vzniku kupferronu.[6]

C₆H₅NHOH + C₄H₉ONO + NH₃ → NH₄[C₆H₅N(O)NO] + C₄H₉OH

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenylhydroxylamine na anglické Wikipedii.

N-Phenylhydroxylamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
E. Bamberger “Ueber das Phenylhydroxylamin” Chemische Berichte, volume 27 1548-1557 (1894). E. Bamberger, "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen" Chemische Berichte, volume 27 1347-1350 (1894) (first report)
O. Kamm. Phenylhydroxylamine. Organic Syntheses. 1941, s. 57. DOI 10.15227/orgsyn.004.0057.
P. W. Oxley; B. M. Adger; M. J. Sasse; M. A. Forth. N-Acetyl-N-Phenylhydroxylamine via Catalytic Transfer Hydrogenation of Nitrobenzene using Hydrazine and Rhodium on Carbon. Organic Syntheses. 1989, s. 187. DOI 10.15227/orgsyn.067.0187.
I. Brüning; R. Grashey; H. Hauck; R. Huisgen; H. Seidl. 2,3,5-Triphenylisoxazolidine. Organic Syntheses. 1966, s. 127. DOI 10.15227/orgsyn.046.0127.
C. S. Marvel. Cupferron. Organic Syntheses. 1925, s. 19.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.