4-aminofenol
4-Aminofenol (též nazývaný para-aminofenol nebo p-aminofenol) je organická sloučenina se vzorcem H2NC6H4OH. Obvykle je dostupný jako bílý prášek,[2] používá se jako vývojka v černobílé fotografii.
| 4-aminofenol | |
|---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 4-aminofenol |
| Ostatní názvy | p-aminofenol, para-aminofenol |
| Sumární vzorec | C6H7NO |
| Vzhled | bílý prášek |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 123-30-8 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 204-616-2 |
| PubChem | 403 |
| ChEBI | 17602 |
| SMILES | Oc1ccc(N)cc1 |
| InChI | 1S/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 109,13 g/mol |
| Teplota tání | 187,5 °C (460,6 K)[1] |
| Teplota varu | 284 °C (557 K)[1] |
| Disociační konstanta pKa | 5,48 (konjugovaná kyselina, pKa1) 10,46 (konjugovaná kyselina, pKa2)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 0,65 g/100 ml (24 °C)[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech |
rozpustný v ethylmethylketonu, acetonu, acetonitrilu, ethylacetátu, dimethylsulfoxidu a ethanolu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech |
rozpustný v toluenu a diethyletheru g/100 ml[1] |
| Tlak páry | 5,3 mPa[1] |
| Termodynamické vlastnosti | |
| Standardní slučovací entalpie ΔHf° | −190,6 kJ/mol[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS07  GHS08  GHS09 Varování[1] | |
| H-věty | H302 H332 H341 H400 H410[1] |
| P-věty | P201 P202 P261 P264 P270 P271 P273 P281 P301+312 P304+312 P304+340 P308+313 P312 P330 P391 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | 195 °C (468 K)[1] |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Vzhledem ke svým mírně hydrofobním vlastnostem je rozpustný v alkoholech a může být rekrystalizován z horké vody. Za přítomnosti zásady se snadno oxiduje. Jeho methylované deriváty N-methylaminofenol a N,N-dimethylaminofenol jsou také komerčně významné látky.
Tato sloučenina je jedním ze tří izomerních aminofenolů, společně s 2-aminofenolem a 3-aminofenolem.
Výroba a příprava
Z fenolu
4-aminofenol se vyrábí z fenolu nitrací a následnou redukcí vzniklého 4-nitrofenolu železem. Další možností je částečná hydrogenace nitrobenzenu na fenylhydroxylamin, který se přesmykuje převážně na 4-aminofenol:[3]
- C6H5NO2 + 2 H2 → C6H5NHOH + H2O
- C6H5NHOH → HOC6H4NH2
Z nitrobenzenu
4-aminofenol lze připravit z nitrobenzenu elektrolytickou přeměnou na fenylhydroxylamin, který se samovolně přesmykuje na 4-aminofenol.[4]
Použití
4-Aminofenol se používá v organické chemii na přípravu složitějších sloučenin. Jde o poslední meziprodukt při průmyslové výrobě paracetamolu, který vzniká jeho reakcí s acetanhydridem:[5][6][7]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Aminophenol na anglické Wikipedii.
- 4-Aminophenol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.
- Mitchell, S.C. & Waring, R.H. "Aminophenols." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a02_099
- K. Polat; M. L. Aksu; A. T. Pekel. Electroreduction of nitrobenzene to p-aminophenol using voltammetric and semipilot scale preparative electrolysis techniques. Journal of Applied Electrochemistry. Kluwer Academic Publishers, 2002, s. 217–223. DOI 10.1023/A:1014725116051.
- Frank Ellis. Paracetamol: a curriculum resource. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2002. Dostupné online. ISBN 0-85404-375-6.
- Anthony S. Travis. The chemistry of Anilines Part 1. Příprava vydání Zvi Rappoport. [s.l.]: Wiley, 2007. ISBN 978-0-470-87171-3. Kapitola Manufacture and uses of the anilines: A vast array of processes and products, s. 764.
- Šablona:Ullmann
