Ethyl-acetát

Ethyl-acetát nebo ethylester kyseliny octové, dříve zvaný i octan ethylnatý, je organická sloučenina s funkčním vzorcem CH3COOCH2CH3. Jedná se o ester ethanolu a kyseliny octové. Tato bezbarvá kapalina má charakteristickou sladkou vůní připomínající hrušky, ve kterých je obsažena. Vyrábí se ve velkém množství pro použití jako rozpouštědlo. V roce 1985 se v Japonsku, Severní Americe a Evropě dohromady ročně vyrobilo cca 400 tisíc tun[2], v roce 2004 se celosvětová výroba odhadovala na 1,3 milionu tun[3].

Ethyl-acetát

Strukturní vzorec ethyl-acetátu

Model molekuly ethyl-acetátu

Obecné
Systematický název ethyl-ethanoát
Triviální název ethylester kyseliny octové
Ostatní názvy ethyl-acetát, ethylacetát, ethylester ethanové kyseliny, ethylethanoát
Anglický název Ethyl acetate
Německý název Essigsäureethylester
Funkční vzorec CH3COOCH2CH3
Sumární vzorec C4H8O2
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 141-78-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 205-500-4
Indexové číslo 607-022-00-5
SMILES CCOC(C)=O
Číslo RTECS AH5425000
Vlastnosti
Molární hmotnost 88,105 g/mol
Teplota tání −83,6 °C
Teplota varu 77,1 °C
Hustota 0,897 g/cm³
Dynamický viskozitní koeficient 0,426 cP (25 °C)
Index lomu 1,372 0
Rozpustnost ve vodě 8,3 g/100 ml (20 °C)
Struktura
Dipólový moment 1,78 D
Bezpečnost

GHS02

GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H225 H319 H336 EUH066
R-věty R11 R36 R66 R67
S-věty (S2) S16 S26 S33
NFPA 704
4
2
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Kyselina octová reaguje s ethanolem za vzniku ethylacetátu a vody.

CH3COOH + CH3CH2OH ⇌ CH3COOCH2CH3 + H2O

Výsledný produkt se musí odebírat, protože reakce je rovnovážná. Lze jej odebírat například destilací.

Použití

Ethyl-acetát se primárně využívá jako rozpouštědlo a ředidlo, je upřednostňován díky nízké ceně, malé toxicitě a snesitelnému zápachu. Například se běžně používá pro čištění desek s elektronickými obvody a v některých odstraňovačích laku na nehty (používá se také aceton a acetonitril). Lze ho využít při dekofeinizaci kávových zrn a čajových lístků[4]. Používá se také v nátěrových hmotách jako aktivátor nebo tvrdidlo. Ethyl-acetát je přítomen v cukrovinkách, parfémech a v ovoci. V parfémech se rychle vypařuje a zanechává vůni parfému na kůži.

Laboratorní použití

V laboratoři se směsi obsahující ethyl-acetát často používají ve sloupcové chromatografii a při extrakcích. Málokdy se však využívá jako reakční rozpouštědlo, protože je náchylný na hydrolýzu a transesterifikaci.

V organické chemii, zejména při experimentech, ho lze odstranit stlačeným vzduchem z horké vodní lázně, protože je velmi těkavý a má nízký bod varu.

Další použití

V oblasti entomologie se ethyl-acetát využívá jako účinný asfyxant při sběru a studiu hmyzu. Ve smrtičce naplněné ethyl-acetátem jeho páry rychle usmrcují sbíraný (obvykle dospělý) hmyz, aniž by ho poškodily. Protože ethyl-acetát není hygroskopický, udržuje hmyz dostatečně měkký, aby mohl být přidán do sbírky.

Výskyt ve vínech

Ethylester kyseliny octové je nejhojnějším esterem ve víně, tvoří se reakcí kyseliny octové a ethanolu během fermentace. Aroma ethyl-acetátu je nejvíce zřejmé v mladých vínech a přispívá k obecnému vnímání "ovocnosti" vína. Citlivost různých lidí se liší, většina má práh vnímání okolo 120 mg/l. Nadměrná množství ethyl-acetátu se považují za vadu vína. Expozice kyslíku může vadu zjitřit, protože dochází k oxidaci ethanolu na acetaldehyd, který zanechává ve víně ostrou octovou chuť[5].

Reakce

Ethyl-acetát lze hydrolyzovat v kyselém nebo zásaditém prostředí a získat tak opět kyselinu octovou a ethanol. Použití kyselého katalyzátoru hydrolýzu urychluje (viz Fischerovo ekvilibrium). V laboratoři (a obvykle jen pro ilustrativní účely) se ethyl-acetát typicky hydrolyzuje ve dvoufázovém procesu, který začíná stechiometrickým množstvím silné zásady, například hydroxidu sodného. Tato reakce poskytuje ethanol a octan sodný, který s ethanolem nereaguje:

Ethylacetát reaguje s hydroxidem sodným za vzniku ethanolu a octanu sodného.

Reaguje také s vodou:

Ethylacetát reaguje s vodou za vzniku kyseliny octové a ethanolu.

Bezpečnost

Smrtelná dávka LD50 u potkanů činí 11,3 g/kg, což svědčí o velmi nízké toxicitě[2].

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethyl acetate na anglické Wikipedii.

  1. Ethyl acetate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt "Esters, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI: 10.1002/14356007.a09_565.pub2. Article Online Posting Date: April 30, 2005
  3. DUTIA, Pankaj. Ethyl Acetate: A Techno-Commercial Profile. Chemical Weekly. August 10th, 2004, s. 184. Dostupné online [PDF, cit. 2009-03-21].
  4. Folgers.com. www.folgers.com [online]. [cit. 2009-09-03]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu.
  5. J. Robinson (ed) "The Oxford Companion to Wine" Third Edition pg 259 Oxford University Press 2006 ISBN 0-19-860990-6

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.