Diethylenglykol

Diethylenglykol (DEG, systematický název (2-hydroxyethoxy)ethan-2-ol) je organická sloučenina se vzorcem (HOCH2CH2)2O. Jedná se o toxickou bezbarvou viskózní hygroskopickou kapalinu s nasládlou chutí a prakticky bez zápachu. Lze ho mísit s vodou, ethanolem, diethyletherem, acetonem a ethylenglykolem.[2] Široce se používá jako rozpouštědlo.[3]

Diethylenglykol

Strukturní vzorec diethylenglykolu

Model molekuly diethylenglykolu

Obecné
Systematický název (2-hydroxyethoxy)ethan-2-ol
Triviální název diethylenglykol
Ostatní názvy DEG, 2,2'-oxybisethanol, 3-oxa-1,5-pentandiol, dihydroxydiethylether
Anglický název Diethylene glycol
Německý název Diethylenglycol
Funkční vzorec (HOCH2CH2)2O
Sumární vzorec C4H10O3
Vzhled bezbarvá viskózní kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 111-46-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 203-872-2
Indexové číslo 603-140-00-6
PubChem 8117
SMILES C(COCCO)O
InChI 1S/C4H10O3/c5-1-3-7-4-2-6/h5-6H,1-4H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 106,12 g/mol
Teplota tání −10,45 °C
Teplota varu 244–245 °C
Hustota 1,118 g/cm³
Rozpustnost ve vodě neomezená
Bezpečnost

GHS07
[1]
Varování[1]
H-věty H302
R-věty R22
S-věty S2 S46
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

DEG se vyrábí částečnou hydrolýzou ethylenoxidu. Vznikající množství DEG a dalších glykolů závisí na podmínkách. Výsledným produktem jsou dvě molekuly ethylenglykolu spojené etherovou vazbou.[4]

Použití
Vařič s diethylenglykolem

DEG se používá jako stavební blok v organické syntéze, např. morfolinu nebo 1,4-dioxanu. Je rozpouštědlem nitrocelulózy, pryskyřic, barviv, olejů a dalších organických sloučenin. Používá se také jako zvlhčovač tabáku, korku, inkoustů a lepidel.[5] Přidává se do brzdových kapalin, maziv, odstraňovačů tapet, roztoků pro tvorbu umělé mlhy a do paliv pro topení a vaření.[2] U výrobků pro osobní péči (pleťové krémy a emulze, deodoranty apod.) se často nahrazuje ethery diethylenglykolu. Zředěný roztok DEG lze použít i jako chladicí kapalinu; mnohem častěji se však používá ethylenglykol.

Toxikologie

Navzdory objevení toxicity DEG již v roce 1937 a mnoha masovým otravám po celém světě jsou dostupné informace o toxicitě pro člověka omezené. Někteří autoři odhadují minimální toxickou dávku na 0,14 mg/kg a smrtelnou dávku 1 až 1,63 g/kg tělesné hmotnosti,[6] někteří odhadují LD50 pro dospělé na cca 1 ml/kg,[2] a další tuto hodnotu považují za LD30.[4] Kvůli negativním účinkům na člověka není diethylenglykol povolen pro použití v potravinách a léčivech. V USA nesmí polyethylenglykol určený pro použití jako aditivum do potravin obsahovat více než 0,2 % diethylenglykolu.[7]

Při pokusech na zvířatech vykazuje DEG mírnou akutní toxicitu. LD50 pro malé savce se pohybuje mezi 2 až 25 g/kg, tj. jde o výrazně nižší toxicitu než u ethylenglykolu, ovšem stále takovou, aby mohla u člověka způsobit otravu. Zdá se, že je DEG pro člověka nebezpečnější, než by vyplývalo z dat u laboratorních zvířat.[2]

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diethylene glycol na anglické Wikipedii.

  • Merck Index, 12th Edition, 3168.
  1. DI(Hydroxyethyl)ether. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. SCHEP, Leo J.; SLAUGHTER, Robin J.; TEMPLE, Wayne A.; BEASLEY, D. Michael G. Diethylene glycol poisoning. S. 525–535. Clinical Toxicology [online]. 2009-07 [cit. 2020-11-23]. Roč. 47, čís. 6, s. 525–535. DOI 10.1080/15563650903086444. PMID 19586352. (anglicky)
  3. Siegfried Rebsdat and Dieter Mayer "Ethylene Glycol” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.DOI:10.1002/14356007.a10_101.
  4. MARRAFFA, Jeanna M.; HOLLAND, Michael G.; STORK, Christine M.; HOY, Christopher D.; HODGMAN, Michael J. Diethylene Glycol: Widely Used Solvent Presents Serious Poisoning Potential. S. 401–406. The Journal of Emergency Medicine [online]. 2008-11 [cit. 2020-11-23]. Roč. 35, čís. 4, s. 401–406. DOI 10.1016/j.jemermed.2007.06.025. PMID 18024066. (anglicky)
  5. O’Neil M. The Merck Index. 14th ed. Whitehouse Station, NJ: Merck & Co; 2006.
  6. KRAUT, Jeffrey A.; KURTZ, Ira. Toxic Alcohol Ingestions: Clinical Features, Diagnosis, and Management. S. 208–225. Clinical Journal of the American Society of Nephrology [online]. 2008-01 [cit. 2020-11-23]. Roč. 3, čís. 1, s. 208–225. DOI 10.2215/CJN.03220807. PMID 18045860. (anglicky)
  7. ADDITIVES PERMITTED FOR DIRECT ADDITION TO FOOD FOR HUMAN: Polyethylene glycol[nedostupný zdroj], Code of Federal Regulations, Title 21, Vol.3, Part 172, Sec. 172.820, Revised as of April 1, 2006

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.