Allylacetát

Allylacetát
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	prop-2-en-1-yl-acetát
Ostatní názvy	2-propenylacetát
Anglický název	Allyl acetate
Sumární vzorec	C5H8O2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	591-87-7
SMILES	C=CCOC(C)=O
InChI	1/C5H8O2/c1-3-4-7-5(2)6/h3H,1,4H2,2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	100,116 g/mol
Teplota varu	103 °C (376 K)
Hustota	0,928 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	mírně rozpustný
Měrná magnetická susceptibilita	−5,66×105 μm3/g
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS06 ; GHS07[1]; Nebezpečí[1]
R-věty	R11 R21 R23 R25 R36
S-věty	S16 S26 S36 S45
Teplota vznícení	374 °C (647 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Allylacetát je organická sloučenina, prekurzor několika látek, například allylalkoholu, který je užitečným meziproduktem v chemické syntéze; allylacetát je esterem tohoto alkoholu s kyselinou octovou.

Výroba

Allylacetát se průmyslově vyrábí reakcí propenu s kyselinou octovou (obě látky jsou přitom v plynném skupenství) a použití palladiového katalyzátoru[2]:

2 C₃H₆ + 2 CH₃COOH + O₂ → 2 CH₂=CHCH₂OCOCH₃ + 2 H₂O

Obdobně lze získat vinylacetát, když se místo propenu použije ethen.

Tato metoda má výhodu v relativně nízké ceně propenu.

Allylacetát se také vyrábí z allylchloridu, ovšem výše uvedený postup umožňuje vyhnout se použití chloru, a tak se využívá stále častěji. Zmíněná reakce patří mezi acetyloxylace.

Katalytický cyklus výroby allylacetátu

Reakce a použití

Allylacetát může být hydrolyzován na allylalkohol a kyselinu octovou:

CH₂=CHCH₂OCOCH₃ + H₂O → CH₂=CHCH₂OH + CH₃COOH

Allylalkohol je prekurzorem syntetického glycerolu a některých speciálních polymerů. Epoxidací peroxidem vodíku z něj vzniká glycidol, který se hydrolyzuje na glycerol:

CH₂=CHCH₂OH + HOOH → CH₂OCHCH₂OH + H₂O

CH₂OCHCH₂OH + H₂O → C₃H₅(OH)₃

Syntetický glycerol se využívá v kosmetice, zatímco glycerol získaný z tuků se využívá v potravinářství.[3]

Substituční reakce

Substitucí acetátové skupiny allylacetátu za použití chlorovodíku se tvoří allylchlorid. Reakce s kyanovodíkem nad měděným katalyzátorem dává vzniknout allylkyanidu[4]:

CH₂=CHCH₂OCOCH₃ + HCl → CH₂=CHCH₂Cl + CH₃COOH

CH₂=CHCH₂OCOCH₃ + HCN → CH₂=CHCH₂CN + CH₃COOH

Allylchlorid se většinou získává přímou chlorací propenu.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Allyl acetate na anglické Wikipedii.

Allyl acetate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
Harold Wittcoff; B. G. REUBEN; JEFFREY S. PLOTKIN. Industrial organic chemicals. [s.l.]: [s.n.], 2004. Dostupné online. ISBN 0-471-54036-6. S. 212. (anglicky)
H. A. Wittcoff; B. G. REUBEN; J. S. PLOTKIN. Industrial Organic Chemicals. [s.l.]: [s.n.], 2004. ISBN 0-471-44385-9. Kapitola Chemicals and Polymers from Propylene, s. 195–214. (anglicky)
Ludger Krahling. Allyl Compounds. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. DOI 10.1002/14356007.a01_425. (anglicky)

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Allylacetát na Wikimedia Commons

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[pubchem_cid_11584-1] Allyl acetate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[2] Harold Wittcoff; B. G. REUBEN; JEFFREY S. PLOTKIN. Industrial organic chemicals. [s.l.]: [s.n.], 2004. Dostupné online. ISBN 0-471-54036-6. S. 212. (anglicky)

[3] H. A. Wittcoff; B. G. REUBEN; J. S. PLOTKIN. Industrial Organic Chemicals. [s.l.]: [s.n.], 2004. ISBN 0-471-44385-9. Kapitola Chemicals and Polymers from Propylene, s. 195–214. (anglicky)

[4] Ludger Krahling. Allyl Compounds. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. DOI 10.1002/14356007.a01_425. (anglicky)