2-methylbutan-2-ol

TAA je, spoječně s řadou dalších alkoholů, vedlejším produktem alkoholového kvašení a nachází se tak ve stopových množstvích v mnoha alkoholických nápojích.[6] Byl také nalezen v řadě potravin, jako jsou slanina[7] a maniok[8] a také v rooibosu.[9]

Mezi roky 1880 a 1950 se 2-methylbutan-2-ol používal jako anestetikum pod názvem amylenhydrát.[10] Ve 30. letech 20. století,[11] byl používán nejčastěji jako rozpouštědlo tribromethanolu (TBE); smícháním TAA a TBE v poměru objemů 1:2 vzniklo anestetikum Avertin. TAA se jako hypnotikum jen ojediněle používal samostatně, jelikož byly k dispozici účinnější látky.[10]

Terciární alkoholy jako 2-methylbutan-2-ol v organismu obvykle nemohou být zoxidovány na aldehydy a karboxylové kyseliny[12], které jsou často toxické.

Podobně jako ostatní anestetika obsahující terciární alkoholy, byl TAA nahrazen bezpečnějšími a účinnějšími látkami. Směs TAA a TBE se u lidí přestala používat na konci 40. let 20. století, protože se ukázalo, že TBE poškozuje játra podobně jako chloroform, který se v této době rovněž používal v anestezii; stále se používá jako krátkodobé anestetikum u laboratorních myší a krys.[11]

V současné době slouží TAA jako rekreační droga.[13]

2-Methylbutan-2-ol lze vyrobit kvašením,[6] ovšem častěji se získává jinými způsoby.[10][14]

Jelikož zůstává TAA při pokojové teplotě v kapalném skupenství, tak jej lze použít jako alternativní rozpouštědlo namísto terc-butanolu.

V minulosti se používal jako anestetikum[10] a též jako rekreační droga podobná ethanolu;[13] je totiž pozitivní alosterický modulátor GABA_A receptorů[15][16], podobně jako ethanol.[17] TAA způsobuje uvolnění centrální nervové soustavy nepřímou alosterickou interakcí s GABA_A receptory a zvyšuje jejich aktivitu.

Tato látka má po požití nebo vdechnutí euforické, sedativní, hypnotické a antikonvulzivní účinky podobné účinkům ethanolu.[18]

Při požití se účinky dostavují za přibližně 30 minut a trvají 1 až 2 dny.[19] 2 až 4 gramy způsobují podobné bezvědomí jako 100 g (127 ml) ethanolu.[20]

Nejnižší dávka 2-methylbutan-2-olu u člověka, při níž došlo k úmrtí, je 30 ml.[19]

Při předávkování se objevují podobné příznaky jako u opilosti a kvůli sedativním účinkům může dojít k potenciálně smrtelné hypoventilaci. Orální LD₅₀ u krys je 1 g/kg. LD₅₀ při podkožním podání u myší činí 2,1 g/kg.[21] Může též nastat rychlá ztráta vědomí, respirační a metabolická acidóza,[19] tachykardie, zvýšení krevního tlaku, hypoventilace[22], kóma a smrt. Předávkovaný člověk s hypoventilací by měl být intubován a měl by být napojen na mechanickou ventilaci.[19]

U krys je TAA primárně metabolizován glukuronidací, probíhá zde také oxidace na 2-methylbutan-2,3-diol. V lidském organismu pravděpodobně dochází k podobným přeměnám,[23] i když starší zdroje uváděly, že se TAA vylučuje v nezměněné podobě.[10]

Oxidace TAA na 2-methylbutan-2,3-diol

Požití 2-methylbutan-2-olu nelze odhalit pomocí běžných testů na alkohol nebo jiných testů na přítomnost drog. Lze jej prokázat ze vzorku krve nebo moči pomocí spojení plynové chromatografie s hmotnostní spektrometrií, a to nejpozději po 48 hodinách.[22]