Paraldehyd

Paraldehyd (systematický název 2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxan) je cyklický trimer acetaldehydových molekul. Formálně se jedná o derivát 1,3,5-trioxanu. Příslušným tetramerem je metaldehyd. Paraldehyd je bezbarvá kapalina, špatně rozpustná ve vodě, dobře v ethanolu. Na vzduchu pomalu oxiduje, hnědne a páchne po kyselině octové. Silně reaguje s většinou plastů a pryží.

Paraldehyd

Strukturní vzorec paraldehydu

Obecné
Systematický název 2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxan
Triviální název paraldehyd
Anglický název Paraldehyde
Německý název Paraldehyd
Sumární vzorec C6H12O3
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 123-63-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 204-639-8
Indexové číslo 605-004-00-1
SMILES CC1OC(C)OC(C)O1
InChI 1/C6H12O3/c1-4-7-5(2)9-6(3)8-4/h4-6H,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 132,16 g/mol
Teplota tání 12 °C
Teplota varu 124 °C
Bezpečnost

GHS02
[1]
Varování[1]
R-věty R10
S-věty (S2) S29
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Paraldehyd byl poprvé syntetizován Wildenbuschem v roce 1829.[2] Používá se v průmyslu a v lékařství.

Stereochemie

Teoreticky jsou možné čtyři stereoizomery. Struktury (1) a (2) jsou známy jako cis- a trans-paraldehyd. Struktury (3) a (4) z prostorových důvodů neexistují.[3][4]

Reakce

Při zahřívání s katalytickým množstvím kyseliny paraldehyd depolymerizuje zpět na acetaldehyd:[5][6]

C6H12O3 → 3CH3CHO

Protože se s paraldehydem lépe zachází, lze ho použít nepřímo či přímo jako syntetický ekvivalent bezvodého acetaldehydu (bod varu 20 °C). Například se dá použít přímo v původní podobě pro syntézu bromalu (tribromacetaldehydu):[7]

C6H12O3 + 9 Br2 → 3 CBr3CHO + 9 HBr

Použití v lékařství

Paraldehyd byl zaveden do klinické praxe ve Velké Británii italským lékařem Vincenzem Cervellem v roce 1882.[2]

Má tlumivé účinky na CNS a byl brzy shledán jako účinné antikonvulzivum, hypnotikum a sedativum. Stal se součástí některých expektorancií, přestože není znám mechanismus účinku, kromě placebo efektu.

Paraldehyd byl poslední injekcí podanou Edith Alice Morrell v roce 1950 Johnem Bodkinem Adamsem, podezřelým ze sériových vražd. Byl za její vraždu souzen, nicméně osvobozen.

Hypnotikum/sedativum

Paraldehyd se běžně používal k vyvolání spánku u osob trpících deliriem tremens, byl však pro tyto účely nahrazen jinými léčivy. Je jedním z nejbezpečnějších hypnotik a do 60. let 20. století se normálně podával večer v psychiatrických a geriatrických léčebnách. Až 30 % dávky se vyloučí plícemi, zbytek je metabolizován v játrech. To přispívá k silnému nepříjemnému zápachu dechu.

Antikonvulzivum

Paraldehyd se používá při léčbě křečí.[8] V dnešní době se s ním někdy léčí status epilepticus. Na rozdíl od diazepamu a jiných benzodiazepinů v terapeutických dávkách nepotlačuje dýchání a je proto bezpečnější, pokud nejsou k dispozici prostředky k resuscitaci nebo pokud je už pacientovo dýchání zhoršeno.[9] To z něj činí užitečné nouzové léčivo pro rodiče a jiné osoby pečující o děti s epilepsií. Protože rozdíl mezi antikonvulzivní a hypnotickou dávkou je malý, léčba paraldehydem obvykle vyvolává spánek.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Paraldehyde na anglické Wikipedii.

  1. Paraldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. López-Muñoz F, Ucha-Udabe R, Alamo C. The history of barbiturates a century after their clinical introduction. Neuropsychiatric disease and treatment. December 2005, roč. 1, čís. 4, s. 329–43. PMID 18568113.
  3. Kewley, R.: Microwave spectrum of paraldehyde in Can. J. Chem. 48 (1970), 852–855
  4. Carpenter, D.C., Brockway, L.O.: The Electron Diffration Study of Paraldehyde in J. Amer. Chem. Soc. 58 (1936), 1270–1273
  5. Kendall, E. C.; McKenzie, B. F. dl-Alanine. Org. Synth.. 1941.
  6. Nathan L. Drake and Giles B. Cooke. Methyl isopropyl carbinol. Org. Synth.. 1943.
  7. F. A. Long and J. W. Howard. Bromal. Org. Synth.. 1848. Dostupné online.
  8. Townend W, Mackway-Jones K. Towards evidence based emergency medicine: best BETs from the Manchester Royal Infirmary. Phenytoin or paraldehyde as the second drug for convulsions in children. Emergency medicine journal : EMJ. January 2002, roč. 19, čís. 1, s. 50. DOI 10.1136/emj.19.1.50. PMID 11777879.
  9. Norris E, Marzouk O, Nunn A, McIntyre J, Choonara I. Respiratory depression in children receiving diazepam for acute seizures: a prospective study. Dev Med Child Neurol. 1999, roč. 41, čís. 5, s. 340–3. Dostupné online. DOI 10.1017/S0012162299000742. PMID 10378761.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.