2,6-lutidin

2,6-lutidin je organická sloučenina, dimethylovaný derivát pyridinu.

2,6-lutidin

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název 2,6-dimethylpyridin
Ostatní názvy lutidin
Sumární vzorec C7H9N
Vzhled bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 108-48-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 203-587-3
PubChem 7937
SMILES CC1=CC=CC(C)=N1
InChI 1S/C7H9N/c1-6-4-3-5-7(2)8-6/h3-5H,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 107,15 g/mol
Teplota tání −6 °C (267 K)[1]
Teplota varu 144 °C (417 K)[1]
Hustota 0,9252 g/cm3 (20 °C)[1]
Index lomu 1,4953 (20 °C)[1]
Disociační konstanta pKa 6,60 (konjugovaná kyselina)[1]
Rozpustnost ve vodě 30 g/100 ml (34 °C)[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		 rozpustný v ethanolu a acetonu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		 rozpustný v diethyletheru a tucích
Bezpečnost

GHS02

GHS07
[1]
Varování[1]
H-věty H226 H302 H315 H319[1]
P-věty P210 P233 P240 P241 P242 P243 P264 P270 P280 P301+312 P302+352 P303+361+353 P305+351+338 P321 P330 P332+313 P337+313 P362 P370+378 P403+235 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výskyt, příprava a výroba

2,6-lutidin byl objeven v zásaditých frakcích z uhelného dehtu a Dippelova oleje.[2]

V laboratoři jej lze připravit kondenzací ethyl-acetacetátu, formaldehydu a amoniaku za tvorby bis(karboxyester)u 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridinu, který se hydrolyzuje a vzniklý produkt se nakonec dekarboxyluje.[3] Průmyslově se vyrábí reakcí formaldehydu, acetaldehydu a amoniaku.[4]

Použití

2,6-lutidin byl díky svému aromatu připomínajícímu ořechy, je-li přítomen ve velmi nízkých koncentracích, schválen jako potravinářská přídatná látka.

Vlivem sterických efektů vyvolávaných methylovými skupinami je 2,6-lutidin jen slabým nukleofilem. Protonací z něj vzniká lutidiniový kation, [(CH3)2C5H3NH]+, jehož soli se občas používají jako slabé kyseliny, protože konjugovaná zásada (2,6-lutidin) špatně tvoří komplexy. Díky tomu mívá využití v organické syntéze jako slabá zásada.[5]

Rozklad

Biodegradace pyridinů probíhá několika způsoby.[6] I když je pyridin velmi dobým zdrojem uhlíku, dusíku a energie u některých mikroorganismů, tak methylové skupiny jeho rozklad výrazně zpomalují. V půdě je 2,6-lutidin mnohem více odolný vůči mikrobiálnímu rozkladu než jakýkoliv pikolin (souhrnné označení pro izomery monomethylpyridinu) nebo 2,4-lutidin.[7] Úplný rozklad trvá déle než 30 dnů.[8]

Odkazy

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2,6-Lutidine na anglické Wikipedii.

  1. 2,6-Dimethylpyridine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Merck Index, 11th Edition, 5485
  3. Alvin Singer; S. M. McElvain. 2,6-Dimethylpyridine. Organic Syntheses. 1934, s. 30. DOI 10.15227/orgsyn.014.0030.
  4. Šablona:Ullmann
  5. Daniel R. Prudhomme; Minnie Park; Zhiwei Wang; Jason R. Buck; Carmelo J. Rizzo. Synthesis of 2'-Deoxyribonucleosides: Β-3',5'-Di-o-benzoylthymidine. Organic Syntheses. 2000, s. 162. DOI 10.15227/orgsyn.077.0162.
  6. Bodo Philipp; Malte Hoff; Florence Germa; Bernhard Schink; Dieter Beimborn; Volker Mersch-Sundermann. Biochemical Interpretation of Quantitative Structure-Activity Relationships (QSAR) for Biodegradation of N-Heterocycles: A Complementary Approach to Predict Biodegradability. Environmental Science & Technology. 2007, s. 1390–1398. Dostupné online. DOI 10.1021/es061505d. PMID 17593747.
  7. G. K. Sims; L. E. Sommers. Degradation of pyridine derivatives in soil. Journal of Environmental Quality. 1985, s. 580–584. DOI 10.2134/jeq1985.00472425001400040022x.
  8. G. K. Sims; L. E. Sommers. Biodegradation of Pyridine Derivatives in Soil Suspensions. Environmental Toxicology and Chemistry. 1986, s. 503–509. DOI 10.1002/etc.5620050601.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.