2,6-dimethylpiperidin
2,6-dimethylpiperidin je souhrnné označení pro trojici izomerních organických sloučenin se vzorcem C5H8(CH3)2NH. Existují tři stereoizomery: nechirální (R,S)- a chirální (R,R) a (S,S) enantiomery. Dimethylpiperidiny jsou dimethylované deriváty piperidinu.
2,6-piperidin | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | 2,6-dimethylpiperidin |
Ostatní názvy | 2,6-lupetidin |
Sumární vzorec | C7H15N |
Vzhled | bezbarvá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 504-03-0 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 207-981-6 |
PubChem | 68843 |
SMILES | CC1=CC=CC(C)=N1 |
InChI | 1S/C7H9N/c1-6-4-3-5-7(2)8-6/h3-5H,1-2H3 |
Číslo RTECS | OK5775000 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 113,20 g/mol |
Teplota varu | 113,2 °C (386,4 K) |
Index lomu | 1,4394 |
Disociační konstanta pKb | ~10 |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
H-věty | H225 H314 H315 H319 H335[1] |
P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264 P271 P280 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1] |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
2,6-dimethylpiperidiny se připravují redukcí 2,6-lutidinu (2,6-dimethylpyridinu). Hlavním produktem reakce je nechirální izomer.
2,6-dimethylpiperidiny jsou zkoumány díky svým koordinačním vlastnostem. (R,S)-izomer se vyskytuje převážně v židličkové konformaci s ekvatoriálními methylovými skupinami. (R,R) a (S,S)-izomery se používají na přípravu chirálních sekundárních aminových skupin.[2]
Odkazy
Externí odkazy
Compound Summary 2,6-Dimethylpiperidine on National Library of Medicine National Center
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2,6-Dimethylpiperidine na anglické Wikipedii.
- 2,6-Dimethylpiperidine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- Einhorn, J.; Einhorn, C.; Ratajczak, F.; Durif, A.; Averbuch, M.-T. and Pierre, J.-L., "Synthesis and resolution of a chiral analog of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine and of its corresponding nitroxide", Tetrahedron Letters, 1998, volume 39, pages 2565-2568