Saponín

Saponíny sú heteroglykozidické zlúčeniny izoprenového pôvodu, ktoré sa nachádzajú prevažne v rastlinách.[1] Ide o zlúčeniny, ktoré majú veľa biologických účinkov.[2] Saponíny sa skladajú z hydrofilnej sacharidovej zložky a lipofilného aglykónu (sapogenínu) a preto majú vlastnosti povrchovo aktívnych látok.[3] Aglykóny saponínov sú zlúčeniny odvodené buď od triterpénových alkoholov alebo od steroidov. [2] Podľa toho ich delíme na triterpenické a steroidné saponíny.

Triterpenické saponíny

Pochádzajú z derivátov tritrpenoidov lupeolu, α-amarinu a β-amarinu. Nachádzajú v rozličných rastlinných čeľadiach. Najviac sa nachádzajú v koreňovej časti rastliny. Jeden z najznámejších triterpenických saponínov sojasaponín A_a nachádzajúci sa v sóji fazuľovej (Glycine max, Fabaceae) je zodpovedný za horkú zvieravú chuť.[2] Sojasaponín B_b sa nachádza v strukovinách cícer baraní (Cicer arietinum, Fabaceae) a šošovica jedlá (Lens culinaris, Fabaceae). V sladkom drievku (Glycyrrhiza glabra, Fabaceae) je glycyrrhizin, saponín zodpovedný za sladkú chuť drievka. Zdrojom saponínov je aj špenát siaty (Spinacia oleracea, Amaranthaceae). K tejto skupine sa radí aj theasaponegol A a B z čajovníka čínskeho (Camellia sinensis, Theaceae).[2][3] Mydlica lekárska (Saponaria officinalis, Caryophyllaceae), ktorá prepožičala meno celej skupine saponínov, obsahuje saponariosid A a B.[4]

Triterpenické saponíny však nenachádzajú svoj pôvod len v rastlinách, boli objavené už aj v telách živočíchoch, napríklad u Cercodemas anceps (Echinodermata), ktoré sú ľudovo známe ako morské uhorky.[5] Pre vysoký obsah bioaktívnych látok sa uvažuje o ich zaradení do skupiny tzv. funkčných potravín.[6]

glycyrrhizin

kyselina medikagenová

kyselina oleanová

Tabuľka rastlín s obsahom triterpenických sapogenínov saponínov.
Rastlina	Triterpenické sapogeníny	Triterpenické saponíny
Sója fazuľová Glycine max	sojasapogenin A	sojasaponín A_a
Fazuľa obyčajná Phaseolus vulgaris	sojasapogenin B	sojasaponín B_b
Hrach siaty Pisum sativum	sojasapogenin B	sojasaponín B_b
Šošovica jedlá Lens culinaris	sojasapogenin B	sojasaponín B_b
Cícer baraní Cicer arientinum	sojasapogenin B	sojasaponín B_b
Cukrová repa Beta vulgaris	kyselina oleanová
Špenát siaty Spinacea oleracea	kyselina oleanová hederagenin
Mrlík čílsky Chenopodium quinoa	kyselina fytolakkagenová kyselina oleanová hederagenin
Quillaia saponia	kyselina gypsogenová kyselina kvillajová
Lucerna siata Medicago sativa	tridesmosid kyseliny zahnovej bisdesmosid kyseliny medikagenovej
Čajovník čínsky Camellia sinensis	theasapogenol A theasapogenol B
Sladké drievko Glycyrrhiza glabra	kyselina glycyrrhetinová	glycyrrhizin
Mydlica lekárska Saponaria officinalis		saponariosid A saponariosid B

Steroidné saponíny

Medzi steroidné saponíny patria tie, ktoré majú ako aglykóny naviazané steroidy spirostanol alebo furostanol. Sú špecifické pre čeľaď cesnakovité (Alliaceae), so zástupcami cesnak kuchynský (Allium sativum) a pór letný (Allium ampeloprasum). Officianalisiny či agarosiny sú triviálne nazvané steroidné saponíny rastliny asparágus lekársky (Asparagus officinalis, Asparaceae), a ako aj u iných saponínov aj tieto, sú zodpovedné za jeho horkú chuť.[2]

Tabuľka rastlín s obsahom steroidných sapogenínov a saponínov.
Rastlina	Steroidné sapogeniny	Steroidné saponíny
Cesnak kuchynský Allium sativum	odvodené od sitosterolu
Cesnak cibuľový Allium cepa	kyselina oleanová β-amarin gitogenin diosgenin
Pór letný Allium ameloprasum	kyselina oleanová gitogenin
Asparágus lekársky Asparagus officinalis		officinalisiny asparagosiny
Rod Dioscorea		diosgenin jamogenin

Účinky saponínov

Medzi účinky saponínov môžeme zaradiť napríklad zníženie povrchového napätia. Tento jav vedie v roztokoch k tvorbe bublín, čoho môžeme využiť napríklad na výrobu šampónov alebo prostriedkov na umývanie riadu. Ďalším účinkom je napríklad ich štipľavá chuť, ktorá je prítomná napríklad v čajoch.[2]

Čo sa týka biologických funkcií, saponíny pôsobia proti únave, kardioprotektívne a imunomodulačne. Boli zistené aj antifungicídne účinky, ktoré sú spôsobené napojením saponínov na steroly v membráne buniek húb, čo vedie k strate membránovej integrity.[7]

U saponínov je tiež dokázaný účinok na vstrebávanie cholesterolu, pričom absorpciu z tenkého čreva znižuje.[8] V neposlednom rade saponíny inhibujú rast nádorových buniek. In vitro a in vivo štúdie ukázali, že steroidné saponíny preukazujú jedinečné využitie v oblasti protinádorovej liečby. Inhibujú proliferáciu a indukujú apoptózu nádorových buniek. Dokážu blokovať bunkový cyklus nádorových buniek, alebo ho úplne zastaviť. Takúto schopnosť preukazuje napríklad steroidný saponín diosgenin z rastlín rodu Dioscorea.[9]

Negatívom týchto látok je ale schopnosť tvoriť komplexy so železom, zinkom alebo vápnikom, čo vedie k nevyužiteľnosti týchto iónov v ľudskom tele. K tomuto stavu však dochádza až pri vysokých dávkach saponínov.[7][8]

Bola dokázaná hemolytická aktivita týchto chemických zlúčenín. V ich prítomnosti v rastlinných extraktoch, či drogách dochádza k prasknutiu membrány červených krviniek z dôvodu nezvratného poškodenia lidipovej dvojvrstvy.[10]

Reakcie a zmeny saponínov

Pre svoje organoleptické vlastnosti, ako je štipľavá chuť, sa počas kulinárnej úpravy cielene saponíny z potravín odstraňujú, alebo sa znižuje ich množstvo. To možno docieliť umytím a namáčaním, kedy čiastočne vylúhujú do vody, preto je dobré takúto vodu už nepoužiť na prípravu jedla. Ich odstránenie docielime olúpaním povrchovej vrstvy. Najlepší výsledok sa však docieli naklíčením a povarením strukovín. Saponíny z cukrovej repy sa odstránia rafináciou cukru.[2][3]

Zdroje

MAN, Shuli; GAO, Wenyuan; ZHANG, Yanjun. Chemical study and medical application of saponins as anti-cancer agents. Fitoterapia, 2010-10-01, roč. 81, čís. 7, s. 703–714. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 0367-326X. DOI: 10.1016/j.fitote.2010.06.004.
1946-, Velíšek, Jan,. Chemie potravin. Tábor : OSSIS, 2009. (Rozš. a přeprac. 3. vyd.) Dostupné online. ISBN 9788086659176.
(HANS-DIETER), Belitz, H.-D.. Food Chemistry. Berlin : Springer-Verlag, 2009. (4th rev. and extended ed.) Dostupné online. ISBN 9783540699347.
Major Triterpenoid Saponins from Saponaria officinalis [online]. pubs.acs.org, [cit. 2019-02-02]. Dostupné online. DOI:10.1021/np980167u (po anglicky)
CUONG, Nguyen Xuan; VIEN, Le Thi; HANH, Tran Thi Hong. Cytotoxic triterpene saponins from Cercodemas anceps. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2015-08-15, roč. 25, čís. 16, s. 3151–3156. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 0960-894X. DOI: 10.1016/j.bmcl.2015.06.005.
XU, Cheng; ZHANG, Rui; WEN, Zhiyou. Bioactive compounds and biological functions of sea cucumbers as potential functional foods. Journal of Functional Foods, 2018-10-01, roč. 49, s. 73–84. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 1756-4646. DOI: 10.1016/j.jff.2018.08.009.
www.tandfonline.com, [cit. 2019-02-02]. Dostupné online. DOI:10.1080/10408398.2012.692736
MILGATE, J; ROBERTS, D. C. K. The nutritional & biological significance of saponins. Nutrition Research, 1995-08-01, roč. 15, čís. 8, s. 1223–1249. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 0271-5317. DOI: 10.1016/0271-5317(95)00081-S.
ZHAO, Ya-Zheng; ZHANG, Yuan-Yuan; HAN, Han. Advances in the antitumor activities and mechanisms of action of steroidal saponins. Chinese Journal of Natural Medicines, 2018-10-01, roč. 16, čís. 10, s. 732–748. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 1875-5364. DOI: 10.1016/S1875-5364(18)30113-4.
SPARG, S. G.; LIGHT, M. E.; VAN STADEN, J.. Biological activities and distribution of plant saponins. Journal of Ethnopharmacology, 2004-10-01, roč. 94, čís. 2, s. 219–243. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 0378-8741. DOI: 10.1016/j.jep.2004.05.016.

Chemický portál

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] MAN, Shuli; GAO, Wenyuan; ZHANG, Yanjun. Chemical study and medical application of saponins as anti-cancer agents. Fitoterapia, 2010-10-01, roč. 81, čís. 7, s. 703–714. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 0367-326X. DOI: 10.1016/j.fitote.2010.06.004.

[:0-2] 1946-, Velíšek, Jan,. Chemie potravin. Tábor : OSSIS, 2009. (Rozš. a přeprac. 3. vyd.) Dostupné online. ISBN 9788086659176.

[:1-3] (HANS-DIETER), Belitz, H.-D.. Food Chemistry. Berlin : Springer-Verlag, 2009. (4th rev. and extended ed.) Dostupné online. ISBN 9783540699347.

[4] Major Triterpenoid Saponins from Saponaria officinalis [online]. pubs.acs.org, [cit. 2019-02-02]. Dostupné online. DOI:10.1021/np980167u (po anglicky)

[5] CUONG, Nguyen Xuan; VIEN, Le Thi; HANH, Tran Thi Hong. Cytotoxic triterpene saponins from Cercodemas anceps. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2015-08-15, roč. 25, čís. 16, s. 3151–3156. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 0960-894X. DOI: 10.1016/j.bmcl.2015.06.005.

[6] XU, Cheng; ZHANG, Rui; WEN, Zhiyou. Bioactive compounds and biological functions of sea cucumbers as potential functional foods. Journal of Functional Foods, 2018-10-01, roč. 49, s. 73–84. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 1756-4646. DOI: 10.1016/j.jff.2018.08.009.

[:2-7] www.tandfonline.com, [cit. 2019-02-02]. Dostupné online. DOI:10.1080/10408398.2012.692736

[:3-8] MILGATE, J; ROBERTS, D. C. K. The nutritional & biological significance of saponins. Nutrition Research, 1995-08-01, roč. 15, čís. 8, s. 1223–1249. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 0271-5317. DOI: 10.1016/0271-5317(95)00081-S.

[9] ZHAO, Ya-Zheng; ZHANG, Yuan-Yuan; HAN, Han. Advances in the antitumor activities and mechanisms of action of steroidal saponins. Chinese Journal of Natural Medicines, 2018-10-01, roč. 16, čís. 10, s. 732–748. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 1875-5364. DOI: 10.1016/S1875-5364(18)30113-4.

[10] SPARG, S. G.; LIGHT, M. E.; VAN STADEN, J.. Biological activities and distribution of plant saponins. Journal of Ethnopharmacology, 2004-10-01, roč. 94, čís. 2, s. 219–243. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 0378-8741. DOI: 10.1016/j.jep.2004.05.016.