Narodil sa v Spišskej Novej Vsi a neskôr študoval na gymnáziách v Kežmarku, Levoči a Tisovci a ešte, ako študent požadoval náboženskú slobodu a zastával sa stíhaných biskupov rímskokatolíckej i gréckokatolíckej cirkvi. Kvôli jeho názorom a postojom mu bolo znemožnené štúdium a bol uväznený a neskôr pracoval v kameňolome, tehelni a v bani. V roku 1955 mu bolo umožnené zmaturovať a mohol tak nastúpiť do levočskej pobočky Štátneho archívu v Košiciach. Odbor archívnictva absolvoval externe na Filozofickej fakulte UK v Bratislave popri zamestnaní v rokoch 1957 – 1960 a vedomosti získal na stáži v Národnom archíve v Paríži.[1][2] Zaslúžil sa o spracovanie viacerých vzácnych fondov a bol autorom mnohých scenárov a výstav. Ivan Chalupecký sa venoval oblastiam cirkevných dejín. Od roku 1967 sa začal venovať výskumu osobnosti Majstra Pavla. Skúmaniu dokumentov o jeho živote zasvätil takmer 30 rokov. Prispel k odkrytiu životných osudov rezbára Pavla z Levoče, jeho pôsobenia v rámci komunity mesta Levoče aj priameho a vzdialenejšieho Pavlovho príbuzenstva. Tento záujem vyplynul z výskumov v 60. rokoch 20. storočia, prvé výsledky priniesol Vlastivedný zborník Spiš v roku 1967 a pamiatkarsky zborník Monumentorum tutela – Ochrana pamiatok v roku 1969. Chalupecký takisto identifikoval Pavlov dom, kde napokon Spišské múzeum inštalovalo stálu expozíciu v roku 1987. Je autorom desiatok samostatných knižných publikácií, vedeckých štúdií, odborných článkov, recenzií a hesiel do encyklopédií. Podieľal sa aj na vzniku turistických sprievodcov po mestách a oblastiach Spiša a východného Slovenska.[3][1][2] Levočský štátny archív riadil v rokoch 1967 – 1978 a opäť 1990 – 1992. Zaslúžil sa o spracovanie viacero vzácnych archívnych fondov, ale aj o vznik Krúžku historikov Spiša, pobočky Slovenskej historickej spoločnosti pri SAV, ktorý dal v roku 1992 základ na obnovenie Spišského dejepisného spolku (pôvodne založený v roku 1882). Venoval rovnakú pozornosť archívno-historickému prieskumu dejín Baziliky svätého Jakuba v Levoči (1984 – 1985). Jeho výsledky vyšli v malej monografii v roku 1991. Nespočetné pramene využil pre monografie miest a obcí, vrátane Levoče, Spišskej Novej Vsi, Popradu, Ľubice alebo Krompách. Organizoval alebo zúčastňoval na konferenciách Z minulosti Spiša. Pedagogickú sféru mu umožnila až habilitácia, ktorú Chalupeckému udelila Rímskokatolícka cyrilometodská bohoslovecká fakulta UK v Bratislave v roku 1995. Prednášal cirkevné dejiny, slovenské dejiny a pomocné historické vedy na Slovensku v kňazských seminároch v Spišskej Kapitule a v Košiciach, ale aj v Ríme, Viedni, Stuttgarte, Aachene, Mníchove, Goricii, Sibiu, Krakove. Za svoju prácu dostal ocenenie rytier rádu svätého Silvestra a čestný titul Doctor honoris causa prevzal z rúk rektora Katolíckej univerzity v Ružomberku dňa 30. septembra 2015.[1][3][4]

• Dielo Majstra Pavla z Levoče

• Ivan Chalupecký bibliografia
• Život Ivana Chalupeckého
• Portrét Ivana Chalupeckého