Heterocyklická zlúčenina

Heterocyklická zlúčenina je pomenovanie organickej zlúčeniny, ktorej molekula je tvorená aspoň jedným uhlíkovým cyklom, v ktorom sa však priamo v cykle okrem uhlíka nachádza aj iný prvok, napríklad kyslík, síra, dusík (najčastejšie), vzácnejšie aj fosfor, selén, telúr a iné. Takýto cyklus sa nazýva heterocyklus a neuhlíkový atóm v ňom sa nazýva heteroatóm; slovo heterocyklus sa alternatívne používa aj ako synonymum výrazu heterocyklická zlúčenina.

Štruktúra piperidínu

Delenie heterocyklických zlúčenín

Heterocyklické zlúčeniny možno rozdeliť z viacerých hľadísk, čo vyplýva z toho, že v heterocykle môže byť nielen jeden, ale aj viac heteroatómov, ktoré môžu byť vo vzájomných rôznych polohách. Heterocyklické zlúčeniny môžu obsahovať aj viacej cyklov, z ktorých nie každý (ale aspoň jeden) musí obsahovať heteroatóm.

Zlúčeniny s heteroatómami len jedného prvku, môžeme ich rozdeliť na:

  • kyslíkaté
  • sírnaté
  • dusíkaté

Ak zlúčenina obsahuje len jeden heterocyklus, podľa počtu atómov v tomto cykle rozlišujeme:

  • trojčlánkové
  • štvorčlánkové
  • päťčlánkové
  • šesťčlánkové

Ich chemické vlastnosti sú podobné vlastnostiam benzénu.

Využitie

Skoro všetky heterocykly sú prírodného pôvodu. tvoria základné štruktúry živého organizmu. Všetky syntetické heterocykly sa získavajú z ropy.


Trojčlánkové heterocykly
Štruktúra Etylénsulfidu

Z trojčlánkových heterocyklov sú stabilné len tie, ktoré obsahujú jeden heteroatóm. V porovnaní s inými heterocyklami sú veľmi reaktívne. Najbežnejšie trojčlánkové heterocykly sú:

heteroatóm nasýtený nenasýtený
Dusík aziridín
Kyslík oxirán (etylénoxid)
Síra etylénsulfid

Štvorčlánkové heterocykly
Štruktúra azetidínu
heteroatóm nasýtené nenasýtené
Dusík azetidín
Kyslík oxetán

Päťčlánkové heterocykly

Päťčlánkové s 1 heteroatómom
Štruktúra arzolu
heteroatóm nasýtené nenasýtené
Dusík pyrolidín pyrol
Kyslík tetrahydrofurán furán
Síra tetrahydrotiofén tiofén
Arzén arzol

Furán
Štruktúra furánu
Hlavný článok, pozri Furán.

V heterocykle obsahuje atóm kyslíka. Je bezfarebný, kvapalný, vo vode málo rozpustný. Zápach má podobný ako chloroform. Obsahuje atóm kyslíka a preto sa ľahko poskytuje voľný elektrón do reakcie. Využíva sa na tvorbu polymérov.

Tiofén
Štruktúra tiofénu
Hlavný článok, pozri Tiofén.

Nachádza sa v čiernouhoľnom dechte.

Pyrol
Štruktúra porfínu
Štruktúra pyrolu

Z gréčtiny Phyros - červený. Nachádza sa v dechte, v kostiach, rohovine a prakticky vo všetkých látkach ktoré sú obsiahnuté v bielkovinách. Je veľmi slabá zásada až kyselina. Má schopnosť zafarbiť pravé smrekové drevo na ohnivú červeň aj napriek tomu, že drevo bolo namočené v kyseline chlorovodíkovej (HCl).

Z pyrolového kruhu sa odvodzujú deriváty pyrolu:

  • Porfín(aj ako Prolín) (základ pre zlúčeninu HEM (krvné farbivo), tvoriacu hemoglobín)
  • 4 hydroxyprolín
  • Indol (súčasť indiga, aminokyseliny Tryptofánu a alkaloidov; vôňa ako jazmín)

Päťčlánkové s 2 a viac heteroatómami
  • Pyrazol
  • Imidazol
  • 1,2,3-triazol
  • 1,2,4-triazol
  • tetrazol
  • oxazol
  • izoxazol
  • tiazol

Šesťčlánkové heterocykly

Šesťčlánkové s 1 heteroatómom
heteroatóm nasýtené nenasýtené
Dusík piperidín pyridín
Kyslík pyrán
Síra tiopyrán

Pyridín
Štruktúra pyridínu
Hlavný článok, pozri Pyridín.

Pyridín je zásaditý, kvapalný a vo vode rozpustný. Nachádza sa v čiernouhoľnom dechte. Zúčastnuje sa na elektrofilných substitúciach. Pyridínový kruh sa nachádza aj napríklad v kyseline barbiturovej, ktorá je súčasťou barbiturátov.

Deriváty pyridínu sú:

Chinolín
Štruktúra chinolínu
Hlavný článok, pozri Chinolín.

Nachádza sa v dechte. Je zle rozpustný vo vode.

Derivát chinolínu je chinilín.

Šesťčlánkové s 2 a viac heteroatómami
  • Pyridazín
  • Pyrimidín
  • Pyrazín
  • Piperazín
  • 1,2,3-triazín
  • 1,2,4-triazín
  • 1,3,5-triazín
  • morfolín
  • Dioxán

Zložitejšie heterocykly

Existuje veľké množstvo zložitejších heterocyklov. Mnohé sú základom alkaloidov Tu je prehľad niektorých z nich:

Chemický portál
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.