Piperidín

Piperidín alebo azinán je heterocyklická organická zlúčenina so Sumárnym vzorcom C5H11N. Je to 6-článkový nenasýtená zlúčenina, ktorá obsahuje 5 metylénových skupín (CH2) a jednu amínovú skupinu (NH). Názov zlúčeniny pochádza z latísnkeho slova piper, ktoré v preklade znamená piepor. Piperidín je bežná organická zlúčenina, ale piperidínové jadro sa často vyskytuje v štruktúre mnohých alkaloidov a farmaceutík.

Piperidín
Piperidín
Piperidín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C5H11N
Synonymá azinán, azacyklohexán, hexahydropyridín, pentametylénamín
Vzhľad bezfarebná kvapalina
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 85,15 g/mol
Teplota topenia −7 °C (19 °F, 266 K)
Teplota varu 106 °C (223 °F, 379 K)
Hustota 0,862 g/cm3
Rozpustnosť miešateľný s vodou
Teplota vzplanutia 10 °C
Bezpečnosť
MSDS
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby
Nebezpečenstvo
Vety H H225, H302, H311, H314, H402
Vety EUH EUH?
Vety P P210, P280
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Veľmi
horľavá
(F)		 Jed
(T)
Vety R R11, R23/24, R34
Vety S S?
NFPA 704
3
3
0
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
 Chemický portál

Príprava

Piperidín prvýkrát syntetizoval v roku 1850 škótsky chemik Thomas Anderson a o dva roky neskôr ho nezávsle od neho pripravil francúzsky chemik Auguste André Thomas Cahours, ktorý ho aj pomenoval.[1][2][3]Obidvaja ho pripravili reakciou piperínu s kyselinou dusičnou.
Priemyselne sa vyrába hydrogenáciou pyridínu, väčšinou za použitia sulfidu molybdeničitého ako katalyzátoru.
C5H5N + 3 H2 → C5H10NH
Takisto sa dá pripraviť pomocou Birchovej redukcie pyridínu sodíkom v etylalkohole[4]

Výskyt v prírode

Piperidínové jadro sa vyskytuje v mnohých prírodných alkaloidov, ako napríklad piperín (z ktorého bol prvýkrát pripravený), ktorý je zodpovedný za pálivú chuť pieporu čiernemu. Takisto sa vyskytuje v jede solenopsíne mravcov z druhu solenopsis.[5],v jedovatom alkaloide koniíne vyskutujúcom sa v bolehlave škvrnitom, ktorým bol otrávený Sokrates.

Reakcie

Piperidín je sekundárny amín, ktorý sa využíva v reakcii na prípravu enamínov z ketónov[6]
Z piperidínu sa dá takisto pripraviť reakciou s chlórnanom vápenatým chlóramín C5H10NCl. Ten sa potom dehydrohalogenáciou vytvára cyklický imín.[7]

Farmaceutiká obsahujúce piperidínové jadro

Neuroleptiká:

  • Haloperidol
  • Droperidol
  • Melperón
  • Risperidón
  • Tioridazín

Opioidy:

  • Dipipanón
  • Fentanyl
  • Loperamid

Nootropiká a psychostimulanty:

  • Metylfenidát
  • Pipradrol
  • Desoxypipradrol

Referencie
  1. http://www.scs.illinois.edu/~mainzv/HIST/bulletin_open_access/num22/num22%20p29-34.pdf
  2. https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=chi.47401536;view=1up;seq=92
  3. https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k2991b/f485.item.r=.zoom
  4. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0099
  5. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1785094/
  6. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV7P0473
  7. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV6P0968
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.