Pyrazol

Pyrazol je heterocyklická dusíkatá zlúčenina, založená na päťčlennom kruhu zloženom z troch atómov uhlíka a dvoch atómov dusíka na susedných pozíciach. Táto zlúčenina je taktiež základom celej triedy zlúčenín označovaných ako pyrazoly. Pyrazoly sú (na základe zloženia a farmakologických vlastností) zaraďované medzi alkaloidy, ich výskyt v prírode je však vzácny.[1]

Syntéza pyrazolu

V roku 1859 bola izolovaná zo semien melóna prvá zlúčenina patriaca medzi parazoly, 1-pyrazolyl-alanín. Termín pyrazoly dal tejto triede zlúčenín Ludwig Knorr v roku 1883.

Reakcie
  • V klasickej metóde vyvinutej H. Pachmannom v roku 1898 možno syntetizovať pyrazol z acetylénu a diazometánu.[2]
  • Pyrazoly možno synteticky vyrábať reakciou α,β-nenasýtených aldehydov s hydrazínom a následnou dehydrogenáciou
  • Pyrazoly reagujú s bórhydridom draselným a tvoria triedu ligandov známych ako škorpionáty. Pyrazol sám s bórhydridom draselným reaguje za vzniku tridentátneho ligandu známeho ako ligand Tp (tris(pyrazolyl)borát)

Použitie
Celekoxib, derivát pyrozolu používaný ako analgetikum

Pyrozolové deriváty sa používajú v medicíne, kde sa využívajú ich analgetické, protizápalové, antipyretické, antiarytmické, trankvilizačné, myorelaxačné, psychoanaleptické, antikonvulzívne, antidiabetické a antibakteriálne vlastnosti. Pôsobia tiež ako inhibítory monoaminooxidázy.

Referencie
  1. The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. [s.l.] : Wiley-VCH, 2nd ed. 2003. ISBN 3527307206.
  2. Pyrazol aus Acetylen und Diazomethan H. v. Pechmann, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Volume 31 Issue 3, Pages 2950 - 2951 1898
Chemický portál
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.